Kanelaldehyd
| Kanelaldehyd | ||
 | ||
| Identifikation | ||
|---|---|---|
| IUPAC navn | ( E ) -3-phenylprop-2-enal | |
| Synonymer |
Cinnamaldehyd |
|
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.111.079 | |
| N o EF | 203-213-9 | |
| N o RTECS | GD6475000 | |
| FEMA | 2286 | |
| SMILE |
O = C / C = C / c1ccccc1 , |
|
| Udseende | gulviskøs væske | |
| Kemiske egenskaber | ||
| Brute formel |
C 9 H 8 O [isomerer] |
|
| Molar masse | 132,1592 ± 0,0081 g / mol C 81,79%, H 6,1%, O 12,11%, |
|
| pKa | 0,3 | |
| Dipolært øjeblik | 3,62 D | |
| Molekylær diameter | 0,629 nm | |
| Fysiske egenskaber | ||
| T ° fusion | −7,5 ° C ved 1 bar | |
| T ° kogning | 251 ° C ved 1 bar | |
| Opløselighed | let opløselig i vand: 1,1 g · l −1 ( 20 ° C ) opløselig i ethanol , ether og chloroform |
|
| Opløselighedsparameter δ | 24,1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | |
| Volumenmasse | 1,05 ( 20 ° C ) | |
| Flammepunkt | -3,15 ° C | |
| Mættende damptryk | 141 hPa ( 20 ° C ) | |
| Forholdsregler | ||
| SGH | ||
 Fare H312, H315, H317, H319, H312 : Farlig ved hudkontakt H315 : Forårsager hudirritation H317 : Kan forårsage en allergisk hudreaktion H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation |
||
| WHMIS | ||
|
Uklassificeret produktKlassificeringen af dette produkt er endnu ikke valideret af Toxicological Directory Service Disclosure på 0,1% i henhold til listen over ingredienser |
||
| NFPA 704 | ||
|
|
||
| Relaterede forbindelser | ||
| Andre anioner |
CH 3 COOH CCl 3 COOH |
|
| Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | ||
Den kanelsyrealdehyd , cinnamaldehyd (specifikt trans -cinnamaldéhyde ) eller 3-phénylpropénal er en organisk forbindelse af familien af phenylpropanoiderne med formlen C 9 H 8 O. Dette er et eksempel på duftende aldehyd.
Det er hovedkomponenten (90%) af kanelolie og findes naturligt i bagagerummet af Ceylon kanel , kamfer og kinesisk kanel (Casse).
Den opnås ved syntese fra benzaldehyd C 6 H 5 CHO og acetaldehyd CH 3 CHO eller ved reduktion af kanelsyre .
Fysiske og kemiske egenskaber
Det er en gul væske, mere tyktflydende end vand, med en stærk duft af kanel. Når koncentreret irriterer det huden og kan være giftigt, hvis det findes i store mængder, men det ser ikke ud til at være kræftfremkaldende . Det meste cinnamaldehyd udskilles i urinen som kanelsyre , en oxideret form af cinnamaldehyd. Derudover kan den ikke ekstraheres direkte.
Da det optræder som både et aromatisk carbonhydrid og et aldehyd , har cinnamaldehyd en monosubstitueret benzenring. Den har en plan struktur på grund af en konjugeret dobbeltbinding ( alken ). Ligesom carbonylgruppen , der er i den østlige ende på den anden side af den aromatiske ring over den stive dobbeltbinding, er cinnamaldehyd faktisk i trans- position .
I 1884 offentliggjorde Jean-Baptiste Dumas og Eugène Péligot et dokument om syntesen af cinnamaldehyd. Flere syntetiske metoder er kendt i dag, men det billigste at fremstille dette produkt er dampdestillation af kanelbarkessens. Produktet opnås ud fra alkoholen med cinnamaldehyd, idet de første synteser er fremstillet af aldolkondensationen af benzaldehyd og acetaldehyd .
Ved virkning af kaliumpermanganat eller ozon oxideres cinnamaldehyd til benzoesyre .
Anvendelser
Cinnamaldehyd anvendes i følgende områder:
- Fødevarer: aromastoffer til tyggegummi , is , slik og forskellige drinks;
- Parfume: duftprincip af frugtagtig eller orientalsk duft: mandler , abrikos , butterscotch ;
- Landbrug: Påført på planterødderne har cinnamaldehyd vist sig at være et effektivt fungicid og sikkert at bruge i landbrugsafgrøder. Det bruges også som et insekticid, og dets lugt afviser dyr som katte og hunde;
- Branche: cinnamaldehyd forhindrer korrosion af stål og andre legeringer baseret på jern udsat for virkning af ætsende væsker.
Derivater
- Selvom det ikke er en del af sammensætningen af det naturlige stof, har α-amyl-cinnamaldehyd en god lugt af jasmin;
- Hydrocinnamaldehyd har en tung hyacintlugt.
eksterne links
- (en) video om aldolkondensering af cinnamaldehyd: http://jchemed.chem.wisc.edu/JCEsoft/CCA/CCA5/MAIN/1ORGANIC/ORG12/TRAM12/F/0410121/MOVIE.HTM
- (i) brug af cinnamaldehyd som pesticid: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet_040506.htm
- Baker Fischer sikkerhedsdatablad
Referencer
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
- beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
- Sikkerhedsdatablad udarbejdet af Sigma-Aldrich, hørt den 27. oktober 2020
- " Cinnamaldehyde " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 24. april 2009
- John Emsley , Guide til kemikalier til enkeltpersoner , Paris, Odile Jacob,Juni 1996, 336 s. ( ISBN 2-7381-0384-7 ) , s. 17
- (fr) Denne artikel er helt eller delvist taget fra den engelske Wikipedia- artikel med titlen " cinnamaldehyde " ( se forfatterlisten ) .