Benzaldehyd

Benzaldehyd
Illustrativt billede af varen Benzaldehyd
Identifikation
IUPAC navn Benzoisk aldehyd
Synonymer

phenylmethanal
benzen carboxaldehyd
benzen carbaldehyd
amandol

N o CAS 100-52-7
N o ECHA 100.002.601
N o EF 202-860-4
FEMA 2127
SMILE C1 = CC = C (C = C1) C = O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C7H6O / c8-6-7-4-2-1-3-5-7 / h1-6H
InChIKey:
HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Udseende farveløs til gul tyktflydende væske med en karakteristisk lugt
Kemiske egenskaber
Brute formel C 7 H 6 O   [isomerer]
Molar masse 106,1219 ± 0,0063  g / mol
C 79,23%, H 5,7%, O 15,08%,
Dipolært øjeblik 2,77  D
Molekylær diameter 0,607  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion −26  ° C
T ° kogning 179  ° C
Opløselighed let opløselig i vand (4% ved 25  ° C )
ethanol, ether, acetone, benzen
Opløselighedsparameter δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse damp: 3,66  g · cm -3
væske: 1,046  g · cm -3 ved ( 20  ° C )
fast stof: 1,0401  g · cm -3
Automatisk tænding temperatur 190  ° C
Flammepunkt 62  ° C
Eksplosionsgrænser i luft 1,4 - 13,5  % vol
Mættende damptryk ved 26  ° C  : 130  Pa
Dynamisk viskositet 1,4 cP ( 25  ° C )
Kritisk punkt 45,4  bar , 421,65  ° C
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
115,338 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
200 −73.15 80 960 763
286 12,85 111,293 1.049
330 56,85 125,661 1 184
373 99,85 138.950 1.309
416 142,85 151.499 1428
460 186,85 163.580 1.541
503 229,85 174 653 1646
546 272,85 185.012 1.743
590 316,85 194,888 1.836
633 359,85 203.848 1.921
676 402,85 212.144 1.999
720 446,85 219.968 2.073
763 489,85 226.990 2 139
806 532,85 233.420 2.200
850 576,85 239.419 2 256
T
(K)		 T
(° C)		 C s
 C s
893 619,85 244.746 2 306
936 662,85 249.578 2 352
980 706,85 254.050 2394
1.023 749,85 257.997 2,431
1.066 792,85 261 570 2,465
1 110 836,85 264,884 2.496
1.153 879,85 267.838 2.524
1.196 922,85 270,560 2.550
1.240 966,85 273 160 2.574
1.283 1.009,85 275.576 2.597
1.326 1.052,85 277 926 2.619
1370 1096,85 280,326 2,642
1.413 1.139,85 282 731 2.664
1.456 1.182,85 285,260 2.688
1.500 1 226,85 288.048 2.714
Optiske egenskaber
Brydningsindeks 1,5437
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H302, H302  : Farlig ved indtagelse
WHMIS
B3: Brændbar væskeD2B: Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
B3, D2B, B3  : Brændbart flydende
flammepunkt = 63  ° C lukket skål (metode ikke rapporteret)
D2B  : Giftigt materiale, der forårsager andre toksiske virkninger
Øjenirritation hos dyr; hudirritation hos dyr.

Offentliggørelse ved 1,0% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704

NFPA 704-symbol

2 2 0
Transportere
-
   1990   
FN-nummer  :
1990  : BENZALDEHYDE
Økotoksikologi
LogP 1.48
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den benzaldehyd er en farveløs væske med bitter mandel lugt er aldehydet aromatiske enkleste. Et molekyle tæt på benzaldehyd, phenylethanal , lugter af hyacint og bruges i parfume under navnet hyacinthine. Benzaldehyd bruges i fancy kirsch ( kernenote ), hvid lim og vinforarbejdning . Den findes i ferskner , druer , jordbær og hindbær og er ansvarlig for lugten af tyttebær .

Historisk

Efter grundlæggelsen, men ufuldstændigt, arbejdet af Pierre Robiquet og Antoine Boutron Charlard om amygdalin , som de havde opnået i 1830 fra bitre mandler fra frugten af Prunus dulcis uden at være i stand til fuldt ud at fortolke deres analyseresultater, to tyske kemikere, Friedrich Wöhler og Justus Liebig analyserede på sin side i de følgende måneder, i 1832, essensen af ​​bitre mandler, hvori de finder benzaldehyd C 7 H 6 O. Ved at isolere forbindelsen og ved at få den til at reagere, er de klar over, at en gruppe, som de kalder benzoylgruppe C 7 H 5 O, forbliver uændret.

Forberedelse

Benzaldehyd kan fremstilles ved oxidation af toluen , især ved reaktion med chromylchlorid ( Étard-reaktion ) eller ved hydrolyse af (dichlormethyl) benzen , der almindeligvis kaldes "benzylidenchlorid". Det dannes også ved hydrolyse af amygdalin til stede i mandler og i sten af ​​visse frugter ( abrikoser osv.).

Kemiske egenskaber

Den forbrændingen fuldstændig benzaldehydprodukt af kuldioxid og vand.

Benzaldehyd kan oxideres til benzoesyre C 6 H 5 -COOH, som har en ubehagelig lugt. Denne auto-oxidationsreaktion finder langsomt sted i luft ved stuetemperatur, hvorfor den opbevares under en nitrogenatmosfære.

I et grundlæggende miljø kan det give anledning til en Cannizzaro-reaktion .

At karakterisere benzaldehyd (og alle aldehyder i almindelighed), er det lavet til at virke på hydrazin H 2 N-NH 2 eller dets derivater, såsom phenylhydrazin C 6 H 5 -NH-NH 2 .

Anvendelser

Referencer

  1. BENZALDEHYDE , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd  ed. , 1076  s. ( ISBN  978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , online præsentation ) , s.  294
  5. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
  6. (in) Carl L. Yaws, Håndbog over termodynamiske diagrammer: Organiske forbindelser C5 til C7 , bind.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 400  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  7. Indeksnummer 605-012-00-5 i tabel 3.1 i bilag VI til EF-forordning nr .  1272/2008 (16. december 2008)
  8. "  Benzaldehyd  " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 25. april 2009

eksterne links