Butan-1,4-diol

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 7.265) + (5.5344E-1) \ times T + (- 4.5299E-4) \ times T ^ {2} + (2.0616E-7) \ times T ^ {3 } + (- 3.8161E-11) \ times T ^ {4}}$
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
122,638 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
298	24,85	122.588	1360
378	104,85	147.566	1.637
418	144,85	158.817	1.762
458	184,85	169.317	1.879
498	224,85	179 120	1 988
538	264,85	188,277	2.089
578	304,85	196,837	2 184
618	344,85	204.847	2 273
658	384,85	212.350	2 356
698	424,85	219.388	2.434
738	464,85	226,001	2 508
778	504,85	232 226	2.577
818	544,85	238.097	2,642
858	584,85	243 647	2 704
899	625,85	249.034	2.763

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
939	665,85	254.024	2.819
979	705,85	258.776	2 871
1.019	745,85	263.314	2 922
1.059	785,85	267.658	2 970
1.099	825,85	271.826	3.016
1.139	865,85	275.835	3.061
1.179	905,85	279.698	3 104
1 219	945,85	283.426	3 145
1.259	985,85	287.028	3 185
1.299	1025,85	290 510	3.224
1339	1065,85	293 878	3 261
1.379	1 105,85	297,131	3 297
1.419	1 145,85	300 272	3 332
1.459	1.185,85	303,295	3 365
1.500	1 226,85	306.267	3 398

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,4443

Forholdsregler

NFPA 704

1 1 0

Direktiv 67/548 / EØF

Xn Symboler :
Xn : Sundhedsskadelig

R-sætninger :
R22 : Farlig ved indtagelse.

R-sætninger : 22,

Økotoksikologi

DL 50

2062 mg · kg -1 (mus, oral )
1650 mg · kg -1 (mus, ip )

LogP

-0,83

Relaterede forbindelser

Isomer (er)

butan-1,2-diol
butan-1,3-diol
butan-2,3-diol

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den 1,4-butandiol er en kemisk forbindelse af familien af dioler bestående af en kæde af butan , som har en hydroxylgruppe ved hver ende. Det er en af de fire stabile isomerer af butandiol .

Det kommer i form af en tyktflydende, farveløs væske.

Syntese

Butan-1,4-diol opnås industrielt ved hydrogenering af but-2-yne-1,4-diol , selv opnået ved omsætning af acetylen med to ækvivalenter methanal . Denne type acetylenbaseret proces er en illustration af det, der kaldes "acetylen- kemi " eller " Reppe-kemi ", opkaldt efter den tyske kemiker Walter Reppe, der er en af grundlæggerne.

Butan-1,4-diol kan også produceres industrielt ved dampfasehydrogenering af estere og anhydrater af maleinsyre og ravsyre .

Dette produkt kan nu biobaseres : Genomatica (et genomatikfirma med base i San Diego ) genetisk modificeret E. coli til at metabolisere sukker til butan-1,4-diol.

brug

Butan-1,4-diol anvendes industrielt som opløsningsmiddel og til fremstilling af plast , elastiske fibre og polyurethaner . I organisk kemi tillader butan-1,4-diol syntese af γ-butyrolacton (GBL) (reaktion ved 200 ° C i nærværelse af ruthenium som katalysator ). I nærværelse af phosphorsyre ved høj temperatur dehydrerer den til dannelse af et meget anvendt opløsningsmiddel, tetrahydrofuran (THF).

Den årlige globale produktion af 1,4-butandiol anslås til en million ton, prissat til omkring to tusind dollars pr. Ton i 2005. Omkring halvdelen er dehydreret til THF for at producere fibre af spandex- type . Den største producent er den tyske kemikoncern BASF .

Misbruge

Butan-1,4-diol bruges også som et rekreativt lægemiddel , kendt som "One Comma Four", "One Four Bee" eller "One Four BDO". Det har lignende virkninger som gamma-hydroxybutyrat (GHB), et metabolisk produkt af butan-1,4-diol

Farmakokinetik

Butan-1,4-diol omdannes til GHB via GHBAL af enzymerne alkoholdehydrogenase og aldehyddehydrogenase med forskelle i niveau mellem individer, hvilket forårsager forskellige effekter hos forskellige brugere. Da disse enzymer også er ansvarlige for metabolismen af alkohol, er der en stor risiko for interaktion mellem de to processer. Akutpatienter, der overdoserer alkohol og 1,4-butandiol viser ofte symptomer på ethanolforgiftning i starten , og derefter, når ethanol metaboliseres, er metabolisme af 1,4-butandiol i stand til at konkurrere med brugen af enzymer og en anden periode af forgiftning finder sted, når butan-1,4-diol omdannes til GHB.

Farmakodynamik

Butan-1,4-diol ser ud til at have to typer farmakologiske handlinger. De vigtigste psykoaktive virkninger af butandiol skyldes dets omdannelse til GHB. Imidlertid mistænkes 1,4-butandiol at have farmakologiske virkninger svarende til alkohol, og som ikke skyldes denne omdannelse.

Lovgivning

I USA overvåges ikke 1,4-butandiol føderalt, men en række stater har klassificeret det som et kontrolleret stof. Dets føderale forbud synes usandsynligt i betragtning af det store antal af dets legitime industrielle applikationer.

Bindeez-spilforurening

En australsk spil, kaldet Bindeez (i) ( Aqua Dots i Nordamerika) består af små kugler af farvet plast der normalt indeholder 1,5-pentandiol blev tilbagekaldt i november 2007 af fabrikanten. Det viste sig, at den kinesiske producent, Wangqi Product Factory, havde erstattet den fysiologisk sikre pentan-1,5-diol uden tilladelse med butan-1,4-diol, sandsynligvis af omkostningsårsager (ChemNet Kina estimerer prisen på 1,4- butandiol mellem $ 1.350 og $ 2.800 pr. ton sammenlignet med omkring $ 9.700 pr. ton for 1,5-pentandiol).

Noter og referencer

(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 s. ( ISBN 0-471-98369-1 )
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Indtastning af CAS-nummer "110-63-4" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ) (JavaScript krævet)
(i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s. 294
(i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-857-8 )
Hygiejne og sanitet bind. 33 (1-3), s. 41, 1968.
Toksikologi og anvendt farmakologi. Flyvningen. 49, s. 385, 1979. PMID
(en) " 1,4-butandiol " , på ChemIDplus
" Genomatica udvikler roman bioplast " ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire? ) (Adgang til 24. marts 2013 )
" Acceptfri, pæn, ruthenium-katalyseret dehydrogenativ cyklisering af dioler til lactoner " ( Arkiv • Wikiwix • Archive.is • Google • Hvad skal jeg gøre? ) (Adgang til 24. marts 2013 )
(i) L. Karas og WJ Piel , Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, 2004 Ethere
" Butandiol (pris og efterspørgsel på markedet) " , på Chemical Week ,12. april 2006(adgang 21. november 2008 ) .
" Malaysia: Nyt 1,4-butandiol-anlæg brugt under kapacitet " , på asiatisk tekstilvirksomhed ,April 2004(adgang 21. november 2008 ) .
(en) Rosalba Satta , Nikola Dimitrijevic og Hari Manev , " Drosophila metaboliserer 1,4-butandiol i y-hydroxysmørsyre in vivo " , Eur. J. Pharmacol. , Vol. 473 n knogler 2-3,2003, s. 149–52 ( PMID 12892832 , DOI 10.1016 / S0014-2999 (03) 01993-9 ).
(in) Maurio AM Carai Giancarlo Colombo , Roberta Reali , Salvatore Serra , Ignazia Mocci M. Paola Castelli , Giorgio Cignarella og Gian Luigi Gessa , " Centrale effekter af 1,4-butandiol medieres af GABA B- receptorer via icts-konvertering til γ -hydroxysmørsyre ” , Eur. J. Pharmacol. , Vol. 441, nr . 3,2002, s. 157–63 ( PMID 12063087 , DOI 10.1016 / S0014-2999 (02) 01502-9 ).
.
Flavio Poldrugo og O. Carter, III Snead , " 1,4 butandiol, γ-hydroxysmørsyre og ethanol: forhold og interaktioner ", Neuropharmacology , bind. 59, nr . 23,1984, s. 109–13 ( PMID 6717752 , DOI 10.1016 / 0028-3908 (84) 90226-0 ).
(i) Linda Wang, " Industrial Chemical Sullies Populære Børns legetøj " , Chemical & Engineering News ,9. november 2007
(in) Associated Press , " USA siger, at hendes mor begyndte at snuble og kaste op efter at have spist kinesiskfremstillet legetøj, nu husket " , International Herald Tribune ,7. november 2007

( fr ) Denne artikel er helt eller delvist taget fra den engelske Wikipedia- artikel med titlen " 1,4-butandiol " ( se listen over forfattere ) .