Propylenoxid

Fare H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H224 : Ekstremt brandfarlig væske og damp
H302 : Farlig ved indtagelse
H312 : Farlig ved hudkontakt
H315 : Forårsager hudirritation
H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation
H332 : Farlig ved indånding
H335 : Kan irritere luftvejene
H340 : Kan fremkalde genetiske abnormiteter (angive eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej fører til den samme fare)
H350 : Kan forårsage kræft (angiv eksponeringsvejen, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej fører til den samme fare)
P201 : Få specielle instruktioner inden brug.
P210 : Holdes væk fra varme / gnister / åben ild / varme overflader. - Rygning forbudt.
P261 : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray.
P305 + P351 + P338 : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
P308 + P313 : I tilfælde af bevist eller mistanke om eksponering: søg lægehjælp.

Transportere

1280

Kemler kode:
33 : meget brandfarlig flydende materiale (flammepunkt under 21 ° C )
UN-nummer :
1280 : propylenoxid
Klasse:
3
Label: 3 : Brændbare væsker Emballage: Packing gruppe I : meget farlige stoffer;

IARC- klassificering

gruppe 2B : muligvis kræftfremkaldende for mennesker

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den propylenoxid eller 1,2-epoxypropan , er en kemisk forbindelse med formlen CH 3 CH 2 O. Det er i form af en farveløs brændbar væske, meget flygtig med en etherluft og i stand til at danne eksplosive blandinger med luft. Det er et chiralt epoxid, der generelt anvendes i form af racemisk . Det bruges hovedsageligt til fremstilling af polyoler til fremstilling af polyurethaner . Den har en isomer , oxetan , hvis ring indeholder fire atomer , ikke tre.

Stereokemi

Den atom af carbon , som bærer substituenten methyl er chiralt . 1,2-epoxypropan findes derfor i form af to enantiomerer:

( R ) - (+) - 1,2-epoxypropan med CAS-nummer 15448-47-2
( S ) - (-) - 1,2-epoxypropan med CAS-nummer 16088-62-3

Produktion

Den industrielle produktion af propylenoxidgrupper starter fra propylen CH 3 -CH = CH 2. To hovedtilgange anvendes, den første ved hydrochlorering og den anden ved oxidation.

Den traditionelle hydrochlorering vej involverer omdannelsen af propylen til 1-chlor-2-propanol CH 3 -CHOH - CH 2 Clog 2-chlor-1-propanol CH 3 -CHCl - CH 2 OH :

2 CH 3 –CH = CH 2+ Cl 2+ H 2 O→ CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ CH 3 -CHCl - CH 2 OH.

Denne blanding af chlorpropanoler dehydrochloreres derefter, for eksempel:

CH 3 –CHOH - CH 2 Cl+ OH - → CH 3 C 2 H 3 O+ Cl - + H 2 O.

Kalk bruges ofte til at absorbere Cl - chloridioner .

Den anden store syntesevej af propylenoxid er gennem co-oxidation af ethylbenzen C 6 H 5 CH 2 CH 3og isobutan HC (CH 3 ) 3. I nærvær af katalysatorer forløber oxidation med luft som følger:

CH 3 –CH = CH 2+ C 6 H 5 –CH 2 –CH 3+ O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ C 6 H 5 -CH = CH 2+ H 2 O.

Biprodukterne fra disse reaktioner, hvad enten styren C 6 H 5 -CH = CH 2eller tert -butanol HOC (CH 3 ) 3, er vigtige råmaterialer til andre reaktioner. For eksempel tert -butanol kan reagere med methanol CH 3 OHtil opnåelse MTBE CH 3 OC (CH 3 ) 3(MTBE), et tilsætningsstof til bilbrændstof : før den begrænsning, der i øjeblikket pålægges brugen af MTBE i brændstoffer på grund af de økologiske risici, det medfører, var den syntetiske vej med propylen og isobutan en vigtigst.

En alternativ fremgangsmåde startende med cumen C 6 H 5 CH ( 3 ) 2blev sat i produktion af Sumitomo Chemical iapril 2003. Dette er en tilpasning af fremgangsmåden ved co-oxidation under anvendelse af cumen hydroperoxid i stedet for ethylbenzen hydroperoxid og recirkulation af co-produceret α-hydroxycumene i cumen ved dehydrering og hydrogenering .

Mere nylig, BASF og Dow Chemical sat i produktion deres første linje gennemførelse af HPPO proces, hvor propylen oxideres af hydrogenperoxid H 2 O 2 :

CH 3 –CH = CH 2+ H 2 O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ H 2 O.

Denne proces er kendt for kun at generere vand som et biprodukt.

Rumregistrering

Det 14. juni 2016, Brett A. McGuire og kolleger rapporterer påvisning af propylenoxid i gasfasen i en koldt udvidet molekylær skal omkring massive indlejrede protostjerneklynger i Skyttens B2 stjernedannelsesregion . Chirale molekyler var tidligere blevet påvist i meteoritter og kometer i vores solsystem , men dette er den første, der opdages i rummet. Det er også et af de mest komplekse molekyler, der er fundet indtil nu i det interstellære rum .

Noter og referencer

beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
Indtastning "Propylenoxid" i den kemiske database GESTIS fra IFA (tysk organ med ansvar for arbejdsmiljø) ( tysk , engelsk ), adgang til 24. februar 2013 (JavaScript krævet ) .
Sigma-Aldrich- ark af forbindelsen propylenoxid , hørt den 24. februar 2013.
[McGuire et al. 2016] Brett A. McGuire et al. " Opdagelsen af det interstellare chiralt molekyle propylenoxid (CH 3 CH 2 O) "[" Opdagelse af interstellare chiralt molekyle af propylenoxid (CH 3 CH 2 O) ”], Science , American Association for the Advancement of Science, bind. 352, nr . 6292, 17. juni 2016 (første version online 14. juni 2016), s. 1449-1452 ( ISSN 0036-8075 og 1095-9203 , DOI 10.1126 / science.aae0328 )Medforfatterne af artiklen er foruden Brett A. McGuire, P. Brandon Carroll, Ryan A. Loomis, Ian A. Finneran, Philip R. Jewell, Anthony J. Remijan og Geoffrey A. Blake. Artiklen blev modtaget af udgiveren den 31. december 2015 og accepteret til offentliggørelse den 11. maj 2016.
“ Et organisk molekyle detekteret i rummet ”, http://fr.canoe.ca ,16. juni 2016( læs online ).