Piperine

Piperine
Illustrativt billede af artiklen Piperine
Identifikation
IUPAC navn 1- [5- (1,3-benzodioxol-5-yl) -1-oxo-
2,4-pentadienyl] piperidin
Synonymer

1-piperoylpiperidin

N o CAS 94-62-2
N o ECHA 100.002.135
N o EF 202-348-0
PubChem 638024
SMILE O = C (/ C = C / C = C / C2 = CC = C (OCO3) C3 = C2) N1CCCCC1
PubChem , 3D-visning
Udseende Hvid til lysegrøn krystal.
Kemiske egenskaber
Brute formel C 17 H 19 N O 3   [isomerer]
Molar masse 285,3377 ± 0,016  g / mol
C 71,56%, H 6,71%, N 4,91%, O 16,82%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 130  ° C
T ° kogning Nedbrydes
Opløselighed Let opløselig i vand ( 40  mg · L -1 ).
Opløselig i alkohol,
chloroform, ether og isopropanol.
Volumenmasse 1,193  g · cm -3
Krystallografi
Krystalklasse eller rumgruppe P21 / n
Mesh-parametre a = 8,743  Å

b = 13,364  Å
c = 13,147  Å
α = 90,00  °
β = 108,66  °
γ = 90,00  °
Z = 4
Bind 1 455,37  Å 3
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotiskSGH08: Sensibilisator, mutagen, kræftfremkaldende, reproduktionstoksisk
Fare H302, H361, P264, P281, P301 + P312, P308 + P313, P405, P501, H302  : Farlig ved indtagelse
H361  : Mistænkes for at skade fertiliteten eller det ufødte barn (angiv virkning, hvis kendt) (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej ikke fører til den samme fare)
P264  : Vask. .. grundigt efter håndtering.
P281  : Brug påkrævet personligt beskyttelsesudstyr.
P301 + P312  : Ved indtagelse: Ring til GIFTINFORMATION eller en læge, hvis du føler dig utilpas.
P308 + P313  : I tilfælde af bevist eller mistanke om eksponering: søg lægehjælp.
P405  : Opbevares låst.
P501  : Bortskaf indhold / beholder til ...
Hud irritation
Øjne irritation
Økotoksikologi
DL 50 330  mg · kg -1 (mus)

514  mg · kg -1 (rotte)
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den piperin (eller 1-pipéroylpipéridine) er et alkaloid syrlig ( skarphed ).

Oprindelse

Piperine blev opdaget af Hans Christian Ørsted i 1819. Den findes i store mængder i svampen, almindeligvis kendt som Peber Bolete eller Chalciporus piperatus . Det er også den aktive forbindelse af sort, hvid og rød peber .

Ejendomme

Smag

Piperine er delvist ansvarlig for følelsen af pseudovarme, når man indtager peber. På Scoville-skalaen er piperin mindre skarp (100.000 SHU) end capsaicin (16.000.000 SHU), en af ​​de skarpe komponenter i peberfrugter , men mere end (6) -inger , den skarpe forbindelse af ingefær (60.000 SHU).

Forbindelser Scoville skala
(SHU enhed)
Capsaicin 16.000.000
[6] -Shogaol 160.000
Piperine 100.000
[6] -Gingerol 60.000

Biologiske egenskaber

Piperins egenskaber er særligt mange: den har antimikrobielle, antiinflammatoriske, hepatobeskyttende egenskaber.

Desuden fremmer optagelsen samt biotilgængeligheden af mange molekyler ( vitaminer , mineraler , lægemidler, polyphenoler ,  etc. ) i kroppen.

Visse molekyler, såsom curcumin , ser deres biotilgængelighed ganget med 20, når de kombineres med piperin takket være et fald i leverclearance .

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) "  Common molecules sample 50652 - Piperine  " , på reciprocalnet.org (adgang 12. december 2009 ) .
  3. "  A13510  " [PDF] , på alfa.com (adgang til 22. marts 2013 ) .
  4. Se på champyves.pagesperso-orange.fr .
  5. (i) MA Cliff og H Heymann (1992) Vurderingen af oral burn Time-intensitet . J. Sens. Stud. , 8, 201-211. DOI : 10.1111 / j.1745-459X.1992.tb00195.x .
  6. (da) S Narasimhan og VS Govindarajan (1978) Evaluering af krydderier og oleoresin-VI-skarphed af ingefærkomponenter, gingeroler og shogoals og kvalitet . International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. DOI : 10.1111 / j.1365-2621.1978.tb00773.x .
  7. (da) VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi og D Rajalakshmi (1980) Evaluering af krydderier og oleoresiner - Korrelation af skarphedsstimuli og skarphed i ingefær . Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A , bind 170 (3), s.  200-203 DOI : 10.1007 / BF01042540 .
  8. (i) Shoba G, Joy D, Joseph T, Majeed M Rajendran R, PS Srinivas, "  Indflydelse af piperin på curcumins farmakokinetik hos dyr og menneskelige volontærer  " , Planta Med. , Vol.  64, nr .  4,Maj 1998, s.  353–6 ( PMID  9619120 , DOI  10.1055 / s-2006-957450 ).

Se også

Relaterede artikler

eksterne links