Efedrin | |
1R, 2S (top) og 1S, 2R (bund) enantiomerer af efedrin | |
Identifikation | |
---|---|
IUPAC navn | (1 R , 2 S ) -2- (methylamino) -1-phenylpropan-1-ol |
N o CAS |
(hydrochlorid) |
N o ECHA | 100.005.528 |
N o EF | 206-080-5 205-153-9 ( hydrochlorid ) |
N o RTECS | KB0700000 |
ATC-kode | R01 , R01 , R01 , R03 , S01 , " QG04BX90 " |
DrugBank | DB01364 |
PubChem | 9294 |
ChEBI | 15407 |
SMILE |
CN [C @@ H] (C) [C @ H] (O) c1ccccc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10- / m0 / s1 Std. InChIKey: KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N |
Udseende | farveløse krystaller (hvide) |
Kemiske egenskaber | |
Brute formel |
C 10 H 15 N O [isomerer] |
Molar masse | 165,2332 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
Fysiske egenskaber | |
T ° fusion | 36 ° C (vandfri) |
Forholdsregler | |
SGH | |
![]() Advarsel H302, H302 : Farlig ved indtagelse |
|
Farmakokinetiske data | |
Metabolisme | lever |
Halveringstid for eliminering. | 4 timer |
Udskillelse |
nyre |
Relaterede forbindelser | |
Isomer (er) | Hordenin |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | |
Den efedrin er en amin sympatomimetiske og alkaloid almindeligt anvendt som et middel mod kongestion fra planter af slægten Ephedra (familie Ephedraceae ). Dens salt, ephedrin -hydrochlorid anvendes på mange måder i forhold til sin sympatomimetisk virkning.
Efedrin bruges i forskellige lande til behandling af astma, fedme eller under operation for at opretholde højt blodtryk.
Kemisk tæt på amfetamin og cathinoner , der anvendes til dopingformål hos atleter, er det reguleret i mange lande, og receptfri farmaceutiske specialiteter, der indeholder det, er trukket tilbage fra markedet.
Det forårsager forhøjet blodtryk , takykardi og mange sympatiske virkninger .
Efedrin blev isoleret i 1885 af en japansk farmaceut Nagai Nagayoshi. Han syntetiserede det med Kanao i 1920 .
Efedrin er anført i tabel I i konventionen mod ulovlig handel med narkotika og psykotrope stoffer fra 1988 .
Efedrin udviser optisk isomerisme og har to centre for chiralitet . Efter konvention betegnes enantiomerer, der har modsat stereokemi omkring chiralitetscentre, efedrin, mens pseudoephedrin har samme stereokemi omkring sine chirale carbonatomer. Det vil sige: enantiomererne (1 R , 2 R ) og (1 S , 2 S ) kaldes pseudoephedrin, mens enantiomererne (1 R , 2 S ) og (1 S , 2 R ) kaldes efedrin.
Den isomer, der oprindeligt markedsføres, er (-) - (1 R , 2 S ) -ephedrin (Reynolds, 1988).
Ligesom phenylethylamin har efedrin en struktur, der ligner amfetamin . Efedrin kan anvendes til syntesen af methamfetamin ved kemisk reduktion af alkoholfunktionen.
Efedrin er en meget udbredt forløber til fremstilling af methamfetamin og methcathinon. Ved oxidation kan efedrin let omdannes til methcathinon .
Efedrin er en sympatomimetisk amin - det vil sige, at dens vigtigste virkningsmekanisme er relateret til dens indirekte virkning på det adrenerge receptorsystem .
Det forstærker adrenalins virkning .
Efedrin fungerer primært som en potent vasopressor, der forårsager en markant stigning i blodtrykket. Vasopressor-effekten skyldes hovedsageligt en indirekte handling. Hvis lagrene af noradrenalin er opbrugt, er dets handling moderat.
Virkningens varighed er 5 til 6 gange større end adrenalin.
Den traditionelle kinesiske urt Ma Huang ( Ephedra sinica ) indeholder efedrin som den vigtigste aktive ingrediens og bruges som en anti-astma og vasokonstriktor . Dette gælder også for mange urter fremstillet af ekstrakter af Ephedra- arter .
I vestlig medicin er det blevet brugt som en nasal decongestant, bronchodilator og mod astma, men dens popularitet aftager i lyset af nye stoffer, der er mere selektive og har færre negative virkninger. Det bruges stadig intravenøst mod hypotension . Det har længe været brugt i fødselslæge under fødslen på grund af dets moderat positive kronotropiske virkning , men også på trods af en vasokonstriktoreffekt (α-1) på grund af sin manglende vasokonstriktoreffekt på livmoderen .
Efedrin er en analog af adrenalin , så det er lipidsænkende , det vil sige det nedsætter koncentrationen af lipider i blodet. Det er stadig undertiden findes i populære produkter rettet mod vægttab og muskelmasse gevinst, i form af ephedra .
Efedrin inducerer reelle risici for hypertension og hjerteinfarkt , især uden for kontrolleret medicinsk anvendelse.
Efedrin indtages undertiden for at forbedre fysisk eller mental effektivitet. Derudover øger det aggressivitet og reducerer træthedstærsklen. Nogle studerende såvel som arbejdere bruger efedrin af denne grund.
Dette stof hører til klasse A af dopingprodukter (sidstnævnte betragtes som et stimulerende middel ), og dets anvendelse til ikke-terapeutiske formål er derfor forbudt inden for rammerne af en sportsaktivitet (tilstedeværelsen af en tærskel på 10 mikrogram pr. Milliliter urin) .
Den stimulerende effekt fører undertiden til afhængighed .
Komplikationer relateret til disse effekter kan forårsage hjerneblødninger, psykiatriske lidelser eller endda hjertearytmier, som igen kan føre til myokardieinfarkt.
Siden 2002 har Health Canada begrænset enkeltdosis til 8 mg efedrin ( 400 mg efedra) og den maksimale daglige dosis til 32 mg ( 1600 mg efedra) som en næsedræbende middel. Alle produkter, der overstiger disse niveauer, blev trukket tilbage fra det canadiske marked. Derudover er salg af efedrin som en formel for vægttab forbudt.
På grund af dets uønskede virkninger er efedrin som kosttilskud blevet forbudt til salg i USA af FDA . Denne afgørelse blev opretholdt af USAs højesteret den14. maj 2007i Nutraceutical v. Eschenbach , da retten nægtede at behandle sagen allerede i appel til fordel for FDA . Siden den tid har den amerikanske føderale domstol ophævet FDA-forbuddet.
Efedrin er en del af Verdenssundhedsorganisationens liste over essentielle lægemidler (listen opdateret i april 2013).