Carvacrol

Carvacrol
Illustrativt billede af artiklen Carvacrol
Struktur af carvacrol
Identifikation
IUPAC navn 2-methyl-5- (propan-2-yl) phenol
N o CAS 499-75-2
N o ECHA 100.007.173
N o EF 207-889-6
PubChem 10364
SMILE CC1 = C (C = C (C = C1) C (C) C) O
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1 / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 10 (11) 6-9 / h4-7,11H, 1-3H3
Kemiske egenskaber
Formel C 10 H 14 O   [isomerer]
Molar masse 150,2176 ± 0,0093  g / mol
C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion 2,5  ° C
T ° kogning 236,85  ° C
Volumenmasse ( 20  ° C ) .9772 - 0,98  g · cm -3
Termokemi
Δ f H 0 gas -194,2  kJ · mol -1
Δ f H 0 væske -270  kJ · mol -1
Δ vap H ° 77,74  kJ · mol -1
PCI 5650  kJ · mol -1 (væske)
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den carvacrol eller cymophénol , C 6 H 3 CH 3 (OH) (C 3 H 7 ), er en phenol monoterpenoid- . Det har en varm og skarp aroma, der er karakteristisk for oregano .

Naturlige kilder

Carvacrol findes i essentielle olier, der især er fremstillet af oregano , timian , cress alénois eller monarda . I timian indeholder den essentielle olie, afhængigt af underarten, fra 5% til 75% carvacrol, mens underarten af salte (Satureja) indeholder fra 1% til 45%. I oregano- slægten er merian og kretensisk diktamium rig på carvacrol, henholdsvis 50% og 60 til 80%.

Biologiske egenskaber og anvendelse

Carvacrol hæmmer væksten af ​​flere bakteriestammer , for eksempel Escherichia coli og Bacillus cereus . Dens lave toksicitet såvel som dens behagelige smag og aroma har ført til dets anvendelse som et fødevaretilsætningsstof for at forhindre bakteriel kontaminering. I Pseudomonas aeruginosa forårsager det skade på disse bakteriers cellemembran, og i modsætning til andre terpener hæmmer det spredning af disse bakterier. Oprindelsen af ​​disse antimikrobielle egenskaber tilskrives desorganisering af bakteriemembranen.

Det er en potentiel aktivator af forbigående receptorpotentialer V3 ( TRPV3 ) og A1 ( TRPA1 ) af humane ionkanaler . Anvendelsen af ​​carvacrol på tungen, som aktivering af TRPV3 , forårsager en følelse af varme. Derudover aktiverer carvacrol, men desensibiliserer hurtigt, TRPA1 smertereceptorer , hvilket forklarer dens skarpe natur.

Hos rotter metaboliseres og udskilles carvacrol hurtigt. Den vigtigste metaboliske vej er forestring af phenolgruppen med svovlsyre og glukuronsyre . En sekundær vej er oxidationen af terminale methylgrupper til primære alkoholer . Efter 24 timer kan kun spor af carvacrol eller dets metabolitter findes i urinen, hvilket indikerer næsten total udskillelse på en enkelt dag.

Produktion og syntese

Carvacrol kan fremstilles syntetisk ved fusion af cymol-sulfonsyre med kaustisk kaliumchlorid  ; ved indvirkning af salpetersyrling på 1-methyl-2-amino-4-propyl benzen  ; ved langvarig opvarmning af fem dele kamfer med en del jod  ; eller ved opvarmning af carvol med phosphorsyre- isen eller ved udførelse af dehydrogenering af carvon med en Pd / C-katalysator. Det kan ekstraheres fra oreganoolie ved virkningen af ​​en 50% opløsning af kaliumchlorid. Det er en tyk olie, der optages ved 20  ° C i en masse af krystaller, hvis smeltepunkt er 0  ° C og kogepunktet af 236- 237  ° C . Oxidation med jernchlorid omdanner det til dicarvacrol , mens phosphorpentachlorid omdanner det til chlorcymol .

Behandling for covid-19

Brugt i nogle lande ville dette molekyle være en mulig behandling for covid-19. Flere former eller anvendelser er mulige, især i form af Pickering- emulsioner, der er samlet selv med cyclodextriner .

Det venezuelanske medicinske akademi overvejer at bruge det. IJanuar 2021præsenterer præsidenten for Venezuela et lægemiddel indeholdende molekylet under navnet Carvativir på sin facebook-side, men det sociale netværk blokerer det for Marts 2021, med argumenter for, at denne annonce indeholder "publikationer, der indeholder vildledende, falske eller ubegrundede sundhedsrelaterede påstande, herunder dem, der forsikrer, at et produkt kan tilbyde 100% forebyggelse eller immunitet eller kan kurere virussen".

Referencer

  1. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
  2. {{Physical Constants of Organic Compounds, "i CRC Handbook of Chemistry and Physics, 100. udgave (Internetversion 2019), [John R. Rumble], red., [CRC Press / Taylor & Francis], Boca Raton, FL. }}, adgang til 15. juli 2019
  3. (en) "Phenol, 2-methyl-5- (1-methylethyl) -" , på NIST / WebBook , adgang 23. marts 2010
  4. (en) Ultee A Slump RA, Steging G, Smid EJ, "  Antimikrobiel aktivitet af carvacrol mod Bacillus cereus på ris  " , J. Food Prot. , Vol.  63, nr .  5, 2000, s.  620–4 ( PMID  10826719 )
  5. (in) De Vincenzi million Stammati A, De Vincenzi A, M Silano, "  Constituents of aromatic plants: carvacrol  " , Phytotherapy , vol.  75, ingen knogler  7-8, 2004, s.  801–4 ( PMID  15567271 , DOI  10.1016 / j.fitote.2004.05.002 )
  6. (in) Fra WX, Olsen EC, Avena-Bustillos RJ, McHugh TH Levin EC, Friedman M, "  Opbevaringsstabilitet og antibakteriel aktivitet contre Escherichia coli O157: H7 af Carvacrol i spiselige æblefilm fremstillet af to forskellige støbemetoder  " , J Agric. Food Chem. , Vol.  56, 2008, s.  3082 ( PMID  18366181 , DOI  10.1021 / jf703629s )
  7. (in) Ultee A Smid EJ, "  Indflydelse af carvacrol er vækst og toksinproducering af Bacillus cereus  " , Int. J. Food Microbiol. , Vol.  64, nr .  3, 2001, s.  373–8 ( PMID  11294360 , DOI  10.1016 / S0168-1605 (00) 00480-3 , læs online )
  8. (in) Cox SD, Markham JL, "  Modtagelighed og iboende tolerance for Pseudomonas aeruginosa over for udvalgte planteflygtige forbindelser  " , J. Appl. Mikrobiol. , Vol.  103, nr .  4, 2007, s.  930–6 ( PMID  17897196 , DOI  10.1111 / j.1365-2672.2007.03353.x )
  9. (in) Di Pasqua R, G Betts, Hoskins N, M Edwards, Ercolini D, G Mauriello, "  Membrantoksicitet af antimikrobielle forbindelser fra essentielle olier  " , J. Agric. Food Chem. , Vol.  55, nr .  12, 2007, s.  4863–70 ( PMID  17497876 , DOI  10.1021 / jf0636465 )
  10. (i) Cristani M, D'Arrigo mio Mandalari G, et al. , "  Interaktion mellem fire monoterpener indeholdt i æteriske olier og modelmembraner: implikationer for deres antibakterielle aktivitet  " , J. Agric. Food Chem. , Vol.  55, nr .  15, 2007, s.  6300–8 ( PMID  17602646 , DOI  10.1021 / jf070094x )
  11. (en) Xu H, Delling M, Jun JC, Clapham DE, "  Oregano, timian og kryddernødderiverede smagsstoffer og hudsensibiliserende stoffer aktiverer specifikke TRP-kanaler  " , Nat. Neurosci. , Vol.  9, nr .  5, 2006, s.  628–35 ( PMID  16617338 , DOI  10.1038 / nn1692 )
  12. (in) Austgulen LT Solheim E, Scheline RR "  Metabolisme i rotter af p-cymenderivater: carvacrol og thymol  " , Pharmacol. Toxicol. , Vol.  61, nr .  2 1987, s.  98-102 ( PMID  2959918 , DOI  10.1111 / j.1600-0773.1987.tb01783.x )
  13. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7921315/
  14. (i) Loïc Leclercq , Jeremiah Tessier , Gregory Douyère og Veronica Nardello-Rataj , "  Phytochemical- og Cyclodextrinmaterialer-baserede Pickering Emulsioner: Naturlig potentiatorer af antibakterielle, antifungale, og antibiofilm Activity  " , Langmuir , Vol.  36, nr .  16,28. april 2020, s.  4317-4323 ( ISSN  0743-7463 og 1520-5827 , DOI  10.1021 / acs.langmuir.0c00314 , læs online , adgang til 2. april 2021 )
  15. (en) Loïc Leclercq , Jeremiah Tessier , Véronique Nardello-Rataj og Andreea R Schmitzer , "  Meget aktiv, helt biobaseret antimikrobiel Pickering-emulsion  " , ChemMedChem ,18. marts 2021, cmdc.202100030 ( ISSN  1860-7179 og 1860-7187 , DOI  10.1002 / cmdc.202100030 , læst online , adgang til 2. april 2021 )
  16. https://academianacionaldemedicina.org/publicaciones/cm-nota-preliminar-sobre-el-antiviral-carvativir-como-medicamento-para-el-covid-19-25-01-2021/
  17. https://www.ouest-france.fr/monde/venezuela/facebook-bloque-le-compte-du-president-venezuelien-pour-desinformation-liee-au-covid-59fa1fa4-8f0c-11eb-a3dd-c268e58a9335