Jodbenzen

Jodbenzen
Iodbenzol.svg   Iodobenzene-3D-vdW.png
Struktur af iodbenzen
Identifikation
IUPAC navn iodbenzen
Synonymer

benzen
iodid, phenyliodid

N o CAS 591-50-4
N o ECHA 100.008.837
N o EF 209-719-6
N o RTECS DA3390000
PubChem 11575
SMILE C1 = CC = C (C = C1) I
PubChem , 3D-visning
InChI Std. InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C6H5I / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5H
Std. InChIKey:
SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 H 5 I   [isomerer]
Molar masse 204,0084 ± 0,0052  g / mol
C 35,32%, H 2,47%, I 62,21%,
Fysiske egenskaber
T ° fusion −29  ° C
T ° kogning 188  ° C
Volumenmasse 1,823  g · cm -3 til 25  ° C
Flammepunkt 77  ° C
Forholdsregler
SGH
SGH07: Giftig, irriterende, sensibiliserende, narkotisk
Advarsel H302, H319, P305 + P351 + P338, H302  : Farlig ved indtagelse
H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation
P305 + P351 + P338  : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle.
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den iodbenzen er en aromatisk forbindelse med kemiske formel C 6 H 5 I. Det formelt er et molekyle af benzen som et atom af hydrogen erstattes af iod . Det kan opnås kommercielt, men det er også muligt at fremstille det i laboratoriet fra anilin C 6 H 5 NH 2af Sandmeyer-reaktionen . Den amin- gruppe omdannes først til benzen diazonium C 6 H 5 N≡N +ved saltsyre HCI og natriumnitrit NaNO 2til dannelse benzendiazonium chlorid C 6 H 5 N≡NCl, Hvortil kaliumiodid tilsættes KI til iod forbindelsen frigive nitrogen N 2. Et overskud af nitrit hydrolyseres med en stærk base , derefter syrnes blandingen, og iodbenzen oprenses ved dampstripping .

Et alternativ er at behandle benzen C 6 H 6med jod I 2og salpetersyre HNO 3.

Da C-I- bindingen er svagere end C-Br- og C-Cl- bindingerne , er iodbenzen C 6 H 5 Ier mere reaktive end C 6 H 5 Br brombenzenog chlorbenzen C 6 H 5 Cl.

Noter og referencer

  1. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Sigma-Aldrich ark af forbindelsen Iodobenzene 98% , konsulteret den 10. april 2013.
Halogenbenzener
- F - Cl - Br - Jeg
Benzen Fluorbenzen Chlorbenzen Brombenzen Jodbenzen
Phenol (–OH) Fluorphenol Chlorphenol Bromophenol Iodophenol
Aniline (–NH 2 ) Fluoroanilin Chloroanilin Bromoanilin Iodoanilin
Anisole (–OCH 3 ) Fluoroanisole Kloroanisol Bromoanisole Jodoanisol
Toluen (–CH 3 ) Fluorotoluen Chlorotoluen Bromotoluen Jodotoluen
Nitrobenzen (–NO 2 ) Fluoronitrobenzen Chloronitrobenzen Bromonitrobenzen Iodonitrobenzen
Benzylalkohol (-CH 2 OH) Fluorbenzylalkohol Chlorbenzylalkohol Brombenzylalkohol Iodobenzylalkohol
Benzaldehyd (–CHO) Fluorbenzaldehyd Chlorbenzaldehyd Brombenzaldehyd Iodobenzaldehyd
Benzoesyre (–COOH) Fluorbenzoesyre Chlorbenzoesyre Brombenzoesyre Jodbenzoesyre