Cumene

Cumene
Identifikation
Synonymer	isopropylbenzen 2-phenylpropan
N o CAS	98-82-8
N o ECHA	100.002.458
N o EF	202-704-5
Udseende	farveløs væske med en karakteristisk lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel	C 9 H 12   [isomerer]
Molar masse	120,1916 ± 0,008  g / mol C 89,94%, H 10,06%,
Dipolært øjeblik	≈ 0,79  D
Molekylær diameter	0,634  nm
Fysiske egenskaber
T ° fusion	−96  ° C
T ° kogning	152,39  ° C
Opløselighed	50  mg · l -1 vand opløselige ether alkoholer
Opløselighedsparameter δ	17,6  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Volumenmasse	0,90  g · cm -3 ligning: ρ=0,604/0,25912(1+(1-T/631.1)0,2914){\ displaystyle \ rho = 0.604 / 0.25912 ^ {(1+ (1-T / 631.1) ^ {0.2914})}} Væskens densitet i kmol m -3 og temperatur i Kelvin fra 177,14 til 631,1 K. Beregnede værdier: 0,85942 g cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 177,14 −96.01 7,9496 0,95549 207.4 −65,75 7,75787 0,93245 222,54 −50,61 7.66016 0,92071 237,67 −35,48 7.56112 0,9088 252,8 −20,35 7.46069 0,89673 267,93 −5.22 7.35876 0.88448 283.06 9,91 7.2522 0,87203 298.2 25.05 7.14997 0.85938 313,33 40,18 7.04288 0,84651 328,46 55,31 6,9338 0,8334 343,59 70,44 6,82256 0,82003 358,72 85,57 6.70898 0,80638 373,86 100,71 6.59285 0,79242 388,99 115,84 6.4739 0,77812 404.12 130,97 6.35186 0,76346 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 419,25 146.1 6.22638 0.74837 434,38 161,23 6.09705 0,73283 449,52 176,37 5,96338 0,71676 464,65 191,5 5.82477 0,7001 479,78 206,63 5.68047 0,68276 494,91 221,76 5.52952 0,66462 510.04 236,89 5.37069 0,64552 525,18 252,03 5.20231 0,62529 540,31 267,16 5.02205 0,60362 555,44 282,29 4.82651 0,58012 570,57 297,42 4.61034 0,55414 585,7 312,55 4.3643 0,52456 600,84 327,69 4.06969 0,48915 615,97 342,82 3.67534 0,44175 631.1 357,95 2.331 0,28017
Automatisk tænding temperatur	420  ° C
Flammepunkt	31  ° C (lukket kop)
Eksplosionsgrænser i luft	0,9 - 6,5  % vol
Mættende damptryk	ved 20  ° C  : 427  Pa ligning: Pvs=exs(143,62+-9687,7T+(-19.305)×likke(T)+(1.7703E-2)×T1){\ displaystyle P_ {vs} = exp (143.62 + {\ frac {-9687.7} {T}} + (- 19.305) \ times ln (T) + (1.7703E-2) \ times T ^ {1})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 177,14 til 631,1 K. Beregnede værdier: 609,93 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 177,14 −96.01 0 207.4 −65,75 0,09 222,54 −50,61 0,73 237,67 −35,48 4.27 252,8 −20,35 19.43 267,93 −5.22 72,01 283.06 9,91 225,19 298.2 25.05 611,67 313,33 40,18 1476,54 328,46 55,31 3 226,77 343,59 70,44 6.480,63 358,72 85,57 12,110,17 373,86 100,71 21,271,65 388,99 115,84 35.421,33 404.12 130,97 56,317,12 T (K) T (° C) P (Pa) 419,25 146.1 86,009,05 434,38 161,23 126.822,69 449,52 176,37 181,340,18 464,65 191,5 252,383,32 479,78 206,63 343,002,07 494,91 221,76 456.471,16 510.04 236,89 596,296,26 525,18 252,03 766,230,77 540,31 267,16 970.303,27 555,44 282,29 1.212.855,74 570,57 297,42 1.498.592,27 585,7 312,55 1.832.638,14 600,84 327,69 2.220.609,26 615,97 342,82 2.668.692 631.1 357,95 3.183.700
Dynamisk viskositet	0,777 cP ved 21  ° C
Kritisk punkt	357,9  ° C , 32,1  bar
Termokemi
S 0 væske, 1 bar	278 J / mol K
Δ f H 0 væske	-41 kJ / mol
Δ vap H °	45.000 J / mol
C s	214 J / mol K ligning: VSP=(182900)+(-174,00)×T+(0,91200)×T2{\ displaystyle C_ {P} = (182900) + (- 174,00) \ gange T + (0,91200) \ gange T ^ {2}} Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 177,14 til 500 K. Beregnede værdier: 212,093 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 177,14 −96.01 180 690 1.503 198 −75.15 184.202 1.533 209 −64.15 186.371 1.551 220 −53.15 188 761 1.570 230 −43.15 191,125 1.590 241 −32.15 193936 1.614 252 −21.15 196.968 1.639 263 −10.15 200 220 1.666 273 −0.15 203,368 1.692 284 10,85 207.042 1.723 295 21,85 210 937 1.755 306 32,85 215.052 1789 317 43,85 219.388 1.825 327 53,85 223.521 1.860 338 64,85 228,279 1.899 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 349 75,85 233 257 1.941 360 86,85 238,455 1 984 370 96,85 243,373 2.025 381 107,85 248.993 2,072 392 118,85 254.834 2 120 403 129,85 260.895 2 171 413 139,85 266.597 2.218 424 150,85 273.080 2 272 435 161,85 279 783 2 328 446 172,85 286.707 2385 456 182,85 293 194 2.439 467 193,85 300 539 2.500 478 204,85 308.105 2.563 489 215,85 315.892 2.628 500 226,85 323.900 2.695 ligning: VSP=(10.149)+(5.1138E-1)×T+(-1.7703E-5)×T2+(-2.2612E-7)×T3+(8.8002E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (10.149) + (5.1138E-1) \ times T + (- 1.7703E-5) \ times T ^ {2} + (- 2.2612E-7) \ times T ^ {3 } + (8.8002E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 200 til 1.500 K. Beregnede værdier: 155,746 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 110.049 916 286 12,85 150 255 1.250 330 56,85 169.894 1.413 373 99,85 188.400 1.567 416 142,85 206 176 1.715 460 186,85 223,568 1.860 503 229,85 239.751 1.995 546 272,85 255.100 2 122 590 316,85 269.924 2 246 633 359,85 283.536 2 359 676 402,85 296.277 2,465 720 446,85 308.416 2.566 763 489,85 319.410 2.657 806 532,85 329.562 2.742 850 576,85 339.103 2.821 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619,85 347.632 2.892 936 662,85 355.412 2 957 980 706,85 362 647 3 017 1.023 749,85 369,062 3.071 1.066 792,85 374.889 3 119 1 110 836,85 380 313 3 164 1.153 879,85 385 165 3,205 1.196 922,85 389.656 3 242 1.240 966,85 393 970 3 278 1.283 1.009,85 398.010 3 311 1.326 1.052,85 401 980 3 344 1370 1096,85 406.088 3 379 1.413 1.139,85 410,266 3 413 1.456 1.182,85 414 733 3 451 1.500 1 226,85 419 742 3 492
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikkeD25{\ displaystyle n_ {D} ^ {25}} 1,4889
Forholdsregler
SGH
Fare H226, H304, H335, H411, H226  : Brandfarlig væske og damp H304  : Kan være dødelig ved indtagelse og ind i luftvejene H335  : Kan irritere luftvejene H411  : Giftig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger
WHMIS
B2, B2  : Brandfarligt flydende flammepunkt = 36  ° C lukket skål (metode ikke rapporteret) 1,0% offentliggørelse i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704
3 2 1
Transportere
-    1918    FN-nummer  : 1918  : ISOPROPYLBENZEN
Indånding	svimmelhed, døsighed, hovedpine
Øjne	rødme, smerte
Økotoksikologi
LogP	3,66
Lugtgrænse	lav: 0,008  ppm høj: 0,13  ppm
Relaterede forbindelser
Isomer (er)	n-propylbenzen
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den cumen , isopropylbenzen eller 2-phenylpropan er en organisk forbindelse aromatisk , til stede i råolie og raffineret .

Fysisk-kemiske egenskaber

Cumen er en farveløs, brandfarlig væske. Dens karakteristiske lugt kan påvises mellem 0,04  mg · m -3 og 6,4  mg · m -3 . Det er praktisk talt uopløseligt i vand, men opløseligt i organiske opløsningsmidler, såsom ether eller alkoholer .

Produktion og anvendelse

Cumene fremstilles af benzen og propen ved alkylering , under 34  bar ved 200  ° C og i nærvær af en syre katalysator . Cumenen adskilles fra de andre reaktionsprodukter ved destillation . Verdensproduktionen var 6,3 millioner tons i 1994, hvoraf 2,8 millioner tons var i De Forenede Stater .

Næsten alt det industrielt producerede cumen omdannes til cumenhydroperoxid , et syntetisk mellemprodukt, der anvendes til fremstilling af produkter såsom phenol og acetone . Det sker også brugt som opløsningsmiddel. Det bruges også som tilsætningsstof i brændstoffer til lufttransport.

sikkerhed

Cumen er et giftigt stof, der irriterer øjnene og huden. Det reagerer voldsomt med oxidanter og stærke syrer med risiko for eksplosion. Det er et havforurenende stof.

Den eksponering grænseværdi er fastsat af europæisk lovgivning til 50  ppm ( 245  mg · m -3 ) i et tidsrum på 8 timer . I Frankrig er den gennemsnitlige eksponeringsværdi 20  ppm (eller 123  mg · m -3 ).

Noter og referencer

1. ISOPROPYLBENZENE , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
3. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
5. (i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, "  Anbefalede kritiske temperaturer. Del II. Aromatiske og cykliske carbonhydrider  ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol.  33, nr .  230. april 2004, s.  541 ( DOI  10.1063 / 1.1647147 )
6. Mackay D, Shiu WY (1981), En kritisk gennemgang af Henrys lovkonstanter for kemikalier af miljømæssig interesse , J. Phys. Chem. Ref. Data , 19: 1175–1199.
7. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
8. "  Egenskaber ved forskellige gasser  " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 )
9. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske diagrammer , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
10. Intet indeks 601-024-00-X i tabel 3.1 i bilag VI til EF-forordning nr .   1272/2008 (16. december 2008)
11. "  Cumene  " i databasen over kemiske produkter Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for arbejdsmiljø), adgang til 24. april 2009
12. "  Cumen,  " ved hazmap.nlm.nih.gov (adgang November 14, 2009 )

Se også

Relaterede artikler

• Pseudocumen

eksterne links

• International sikkerhedsdatablad
• NIST Chemistry WebBook Cumene Sheet