Paraldehyd

Paraldehyd
Illustrativt billede af artiklen Paraldehyde
Illustrativt billede af artiklen Paraldehyde
Identifikation
IUPAC navn 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxan
Synonymer

p-acetaldehyd
paracetaldehyde

N o CAS 123-63-7
N o ECHA 100.004.219
N o EF 204-639-8
N o RTECS YK0525000
FEMA 4010
SMILE CC1OC (C) OC (C) O1
PubChem , 3D-visning
InChI InChI: 3D-visning
InChI = 1S / C6H12O3 / c1-4-7-5 (2) 9-6 (3) 8-4 / h4-6H, 1-3H3
InChIKey:
SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N
Udseende farveløs væske med en karakteristisk lugt.
Kemiske egenskaber
Brute formel C 6 H 12 O 3   [isomerer]
Molar masse 132,1577 ± 0,0065  g / mol
C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%,
pKa 0,3
Dipolært øjeblik 1,43  ± 0,07  D
Fysiske egenskaber
T ° fusion 12,6  ° C
T ° kogning 124,5  ° C
Opløselighed Opløselighed i vand ved 13  ° C  : 120  g · l -1
Volumenmasse 0,9943  g · cm -3
Automatisk tænding temperatur 235  ° C
Flammepunkt 24  ° C (lukket kop)
Eksplosionsgrænser i luft 1,3 - 17,0  % vol
Mættende damptryk 1  kPa ( 20  ° C )
Termokemi
C s

ligning:
Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 298 til 1.500 K.
Beregnede værdier:
148,811 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C s
C s
298 24,85 148 716 1.125
378 104,85 194 658 1.473
418 144,85 214,251 1.621
458 184,85 231 860 1.754
498 224,85 247.673 1 874
538 264,85 261 872 1 982
578 304,85 274 628 2,078
618 344,85 286,105 2 165
658 384,85 296,456 2 243
698 424,85 305.828 2.314
738 464,85 314 356 2.379
778 504,85 322170 2.438
818 544,85 329.387 2.492
858 584,85 336,119 2.543
899 625,85 342 621 2.593
T
(K)
T
(° C)
C s
C s
939 665,85 348,671 2.638
979 705,85 354.515 2.683
1.019 745,85 360 229 2.726
1.059 785,85 365,879 2.769
1.099 825,85 371.521 2.811
1.139 865,85 377.205 2 854
1.179 905,85 382 970 2.898
1 219 945,85 388.847 2 942
1.259 985,85 394.859 2 988
1.299 1025,85 401.018 3 034
1339 1065,85 407.329 3.082
1.379 1 105,85 413 788 3 131
1.419 1 145,85 420,382 3 181
1.459 1.185,85 427.090 3 232
1.500 1 226,85 434.050 3.284
Optiske egenskaber
Brydningsindeks  1.4049
Forholdsregler
SGH
SGH02: Brandfarlig
Fare H226, H226  : Brandfarlig væske og damp
WHMIS

Uklassificeret produktKlassificeringen af ​​dette produkt er endnu ikke valideret af Toxicological Directory Service

Disclosure på 0,1% i henhold til listen over ingredienser
NFPA 704

NFPA 704-symbol

3 2 1
Transport
-
   1264   
FN-nummer  :
1264  : PARALDEHYDE
Økotoksikologi
LogP 0,67
Relaterede forbindelser
Andre forbindelser

CH 3 COOH
CCl 3 COOH

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den paraldehyd (C 2 H 4 O) 3 er en kogende væske ved 125  ° C opnået ved polymerisation af acetaldehyd . Det forekommer som en farveløs til lysegul skarp væske, noget opløselig i vand, men meget opløselig i alkohol . Syntetiseret for første gang af Wildenbusch og bruges både inden for det industrielle og medicinske område. Paraldehyd nedbrydes under indflydelse af temperatur i luft, der bliver brun og producerer acetaldehyd og en eddikesyrelugt . Det reagerer aktivt med de fleste plastmaterialer og gummier.

Ejendomme

Paraldehyd er en trimer, der forekommer som en alternerende cyklus med seks carbon- og iltatomer med et hydrogenatom og en methylgruppe bundet til hvert carbonatom. Tetrameren (CH 3 CHO) 4 er metaldehydets hvis struktur er tæt på trimeren, men med en ring af otte enheder.

Forberedelse

Det fremstilles til kommercielle formål ved polymerisering af acetaldehyd i nærværelse af en lille mængde svovlsyre . Det neutraliseres derefter med calciumcarbonat og renses derefter ved fraktioneret destillation .

Anvendelser

Medicinske applikationer

En 5 ml glasampulle af paraldehyd.

Paraldehyd blev indført i klinisk praksis af den italienske læge Vincenzo Cervello i 1882. Det fungerer som et depressivt middel og krampestillende middel i nervesystemet . Det er en effektiv sovepiller og beroligende . Det er ordineret i hostemedicin som en slimløsende . Det har været meget brugt til at hjælpe søvn hos patienter med delirium tremens, selvom det siden er blevet erstattet af andre forbindelser. Indtil 1960'erne var det en af ​​de sikreste sovepiller, der blev brugt til at lindre patienter på psykiatriske hospitaler og i geriatri. Cirka 30% af den indgivne dosis føres gennem lungerne og resten gennem leveren , hvilket resulterer i en dårlig lugt til åndedrættet. I dag bruges paraldehyd på en usystematisk måde til behandling af epilepsi. I modsætning til diazepam og andre benzodiazepiner påvirker det ikke vejrtrækning ved terapeutiske doser.

Det generiske lægemiddelparaldehyd fås i forseglede glasampuller under navnet Paral i USA.

Dosering

Paraldehyd kan ordineres oralt, rektalt eller ved intravenøs eller intramuskulær injektion. Da det reagerer med gummi og plast, begrænser dette kontakttiden for væsken med sprøjterne inden injektion.

Interne links

eksterne links

Noter og referencer

  1. PARALDEHYDE , sikkerhedsdatablad (er) fra det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
  2. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 og 1-4200-6679-X ) , s.  9-50
  3. beregnet molekylmasse fra Atomic vægte af elementerne 2007  "www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (da) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Langes kemiske håndbog , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  s. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , s.  2.289
  5. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: Organic Compounds C8 til C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  s. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  6. Indeksnummer 605-004-00-1 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
  7. Paraldehyd  " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 25. april 2009
  8. "2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxanne" , på ESIS , adgang til 18. februar 2009