Methamfetamin | ||
Identifikation | ||
---|---|---|
IUPAC navn |
( S ) (+) - N-methyl-1-phenyl- propan-2-amin |
|
Synonymer |
|
|
N o CAS | , (HCI) | |
N o ECHA | 100.007.882 | |
N o EF | 208-668-7, 200-106-9 (HCI) | |
ATC-kode | N06 | |
DrugBank | DB01577 | |
PubChem | 10836 | |
SMILE |
CC (CC1 = CC = CC = C1) NC , |
|
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H15N / c1-9 (11-2) 8-10-6-4-3-5-7-10 / h3-7,9,11H, 8H2,1-2H3 / t9- / m0 / s1 |
|
Udseende | Gennemsigtige krystaller | |
Kemiske egenskaber | ||
Formel |
C 10 H 15 N [isomerer] |
|
Molar masse | 149,2332 ± 0,0093 g / mol C 80,48%, H 10,13%, N 9,39%, |
|
pKa | 9,87 | |
Fysiske egenskaber | ||
T ° fusion | 173,8 ° C (hydrochlorid) | |
T ° kogning | 212 ° C (pænt) | |
Forholdsregler | ||
Direktiv 67/548 / EØF | ||
T Symboler : T : Giftig R-sætninger : R25 : Giftig ved indtagelse. S-sætninger : S45 : I tilfælde af uheld eller hvis du føler dig utilpas, søg straks lægehjælp (vis etiketten, hvor det er muligt). R-sætninger : 25, S-sætninger : 45, |
||
Økotoksikologi | ||
DL 50 |
6,3 mg · kg -1 (HCL, mus, iv ) 10,93 mg · kg -1 (HCL-rotter, sc ) |
|
Farmakokinetiske data | ||
Metabolisme | lever | |
Halveringstid for eliminering. | 4-12 timer | |
Udskillelse |
nyre |
|
Psykotrop karakter | ||
Kategori | Stimulerende | |
Måde at forbruge |
(Andre navne)
Is |
|
Risiko for afhængighed | Meget høj (psykisk) | |
Relaterede forbindelser | ||
Andre anioner | Isomertilskud | |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | ||
Den methamfetamin eller N-methyl-amfetamin er et syntetisk stof sympatomimetiske og psychoanaleptic ekstremt vanedannende.
Syntetiseret hovedsageligt fra pseudoephedrin , en nasal decongestant, og udgør et reelt folkesundhedsproblem i nogle lande på grund af den afhængighed, det medfører, og dets skadelige virkninger på helbredet.
Det forårsager blandt andet amfetamin, som det er ekstremt tæt på, arteriel hypertension , takykardi og intens mental stimulering. Dens langsigtede virkninger kan være ødelæggende.
Ren methamfetamin kommer i en fast krystallinsk form (deraf navnet " krystal "), farveløs og lugtfri, som kan ligne knust glas eller is (deraf navnet " is "). Det forbruges normalt røget i et rør eller snuset op.
Den amfetamin , metamfetamin opdaget før, blev først syntetiseret i 1887 i Tyskland af den rumænske kemiker Lazăr Edeleanu (i) , der kaldte phenylisopropylamin .
Kort efter blev methamfetamin syntetiseret fra efedrin i 1893 af den japanske kemiker Nagai Nagayoshi .
Tre årtier senere, i 1919 , blev methamphetaminhydrochlorid syntetiseret af farmakolog Akira Ogata via reduktion af efedrin ved hjælp af rødt fosfor og iod.
HCl-formen blev syntetiseret, patenteret i 1937 og markedsført i 1938 af det tyske medicinalfirma Temmler Werke GmbH under mærket "Pervitin" .
Ligesom amfetamin blev det meget brugt på soldater under 2. verdenskrig , herunder tyskere , finnere , men også japanere . Undersøgelsen af bivirkninger, der ikke var taget meget langt på det tidspunkt, blev således administreret temmelig hyppige doser. det9. november 1939, Skriver Heinrich Böll , Nobelprisen for litteratur, stationeret i Polen , til sine forældre og beder dem om Pervitin. Tyske militærmediciner fyldte også chokolade med methamfetamin, hvilket gav soldaterne Fliegerschokolade eller "flyvere chokolade".
Som andre stoffer blev det testet på edderkopper så tidligt som i 1950'erne . De, der blev udsat for det, selv ved lave doser, producerede helt unormale baner . Jo højere produktets toksicitet er, jo flere huller efterlader edderkoppen i sin bane.
Dens anvendelse blev almindelig i 1950'erne. 5% af amerikanske voksne forbrugte det i slutningen af 1960'erne, hvoraf to tredjedele var uden for enhver juridisk ramme. I Frankrig er en methamfetamin, Maxiton, også meget populær, især blandt studerende.
Det blev engang markedsført som et lægemiddel i USA under forskellige medicinske tilstande, lige fra fedme til depression . Men siden 1970 er det blevet klassificeret som et narkotisk middel . Dets forbrug udviklede sig fra Korea og Filippinerne på vestkysten af USA omkring 1985 og derefter østkysten i løbet af 1990'erne .
I begyndelsen af 2000'erne er isen og krystallen dukket op på narkotikamarkedet UK . I dag er denne methamfetamin fremstillet af forskellige stoffer. Det findes ofte i de tidligere kommunistiske lande i Europa . Ifølge en rapport fra Det Europæiske Overvågningscenter for Narkotika og Narkotikamisbrug var ni ud af ti hjemmelaboratorier til ulovlig produktion af methamfetamin, der blev opdaget i Den Europæiske Union i 2017, placeret på Tjekkisk territorium.
Methamfetamin er et kemikalie, der hører til amfetamin- gruppen . Det adskiller sig fra amfetamin ved at tilføje en methylgruppe til nitrogenatomet. Den α carbon atom af den amin er chirale og derfor methamfetamin har to enantiomerer , R og S. Kun S-enantiomeren anvendes som et lægemiddel, fordi det er den eneste aktive.
De vigtigste forløbere er nasale dekongestanter, der sælges (med begrænsninger) på apoteker: pseudoephedrin , phenylpropanolamin (PPA) og efedrin .
Disse synteser er ikke enantioselektive og producerer derfor en racemisk blanding af enantiomererne af methamphetamin.
Der findes flere syntesemetoder, men de vigtigste sekundære anvendte produkter er: rødt fosfor , iod , lithium , vandfri ammoniak såvel som opløsningsmidler , baser og syrer ( toluen , svovlsyre , iod og saltsyre , sodavand og ammoniak ) blandt andre.
Syntesen finder sted fra phenylaceton (P2P) og involverer methylamin . Iminen af methamphetamin dannes, som derefter reduceres i nærvær af aluminium eller kviksølv.
Syntesen finder sted fra efedrin og involverer rødt fosfor og iod samt lithium.
På trods af alt forbliver håndtering af disse kemikalier farligt, hvilket har givet anledning til flere ulykker, især i USA (eksplosioner og forgiftning), produkter som fosfin , en meget giftig gas, der kan dannes under reaktionen.
Denne relativt lette syntese kan udføres fra relativt almindelige produkter, selvom de i stigende grad kontrolleres. Der udvikles således mange små uafhængige laboratorier, der producerer små mængder. Denne lette produktion medfører alvorlige folkesundhedsmæssige problemer.
3,4-methylendioxy-N-methylamphetamin eller MDMA, bedre kendt som ecstasy , er en nært beslægtet forbindelse.
Det blev anslået i 2002, at ca. 80% af methamfetamin, der blev produceret i den sydøstlige del af Asien, kom fra producenter på grænsen mellem Thailand og Burma . Disse tabletter blev typisk sammensat af 20-30% metamfetamin hydrochlorid , 60-70% koffein , og en meget variabel procentdel af stivelse , pigmenter og forskellige aromatiske forbindelser , generelt afledt af de anvendte opløsningsmidler i syntesen. Især er spor af efedrin og dets derivater såvel som ethylvanillin blevet rapporteret.
Methamfetamin er et dopaminergt stimulerende middel , der forårsager stor agitation og noradrenerg , og har farmakologi, der kan sammenlignes med amfetamin , selvom det ifølge nogle forfattere er mere potent. Det udøver en særlig stærk indflydelse på belønningssystemet, hvilket ville forklare, hvorfor det er så vanedannende.
Det øger også frigivelsen af serotonin , men ser ikke ud til at påvirke aggressivitet på denne måde.
I nervesystemet er det en agonist af TAAR1-receptoren, der er placeret intracellulært, i den terminale zone af det presynaptiske neuron. Det kommer ind i det gennem en dopaminerg (DAT), noradrenerg (NORT) eller serotonerg (SERT) transportør. En direkte hæmning af monoaminerg genoptagelse forekommer.
Når det binder til TAAR1-receptorer, øger det niveauet af AMP C , som gennem en reaktionskaskade forårsager tre fænomener:
Methamphetamin er også en potent ikke-selektiv monoaminoxidasehæmmer (A og B).
Virkningerne af at tage methamphetamin varer 8 til 24 timer, og effekten mærkes stadig i kroppen i mindst tre dage. Gentagen brug kan være vanedannende . Psykologisk afhængighed vises hurtigt; der er dog ingen beviser for, at et enkelt indtag kan være vanedannende.
Langvarig og gentagen brug kan medføre adfærdsproblemer. Det kan muligvis forårsage voldelige hallucinationer (træthed, nogle gange - sjældent - " amfetaminpsykose ") og en betydelig ophidsningseffekt (tre, fire dage uden søvn).
I 2012 lancerede webstedet rehabs.com en chok-kampagne mod brug af metamfetamin. Med titlen "The Horrors of Methamphetamine" indeholder den en række fotos, der viser den fysiske skade, som dette stof forårsager i flere år.
Methamfetamin er ofte blevet givet til at bekæmpe tropper og piloter i krigstid af deres regering. Under Anden Verdenskrig var det skik blandt de fleste krigsførende.
Italienske kommandoer indtog tabletter af "Simpamina D" (dextrometamphetamin), fremstillet af det italienske medicinalfirma Recordati.
For at lette deres selvmordsmissioner brugte selvmordsbombere Philopon , " Hiropon " ( Dainippon Sumitomo Pharma- laboratorium ).
I slutningen af krigen solgte demobiliserede soldater og civile lagre og forårsagede afhængighed af 5% af de unge japanere i 1950'erne . Forvirret af det meteoriske nederlag og atombomberne i Hiroshima og Nagasaki var forbrugerne i millioner. "Philopo renser hovedet og giver kroppen en tone" fortalte en annonce.
I USA og Storbritannien var stoffet kendt som Methedrine eller Pervitine . På tre år forbrugte den britiske hær 3 millioner doser og den amerikanske hær 180 millioner doser.
Stoffet markedsføres under navnene Pervitin , laboratorium og Temmler Isophan , en lidt anden version, fremstillet af laboratoriet Knoll Pharmaceuticals (en) .
Under Anden Verdenskrig , den Wehrmacht (tyske hær) fordelt Pervitin i sine divisioner på alle niveauer, der er at sige 3 millioner soldater Det bruges under navnet " Panzerschokolade " , " Fliegerschokolade " , " Stuka-Tabletten " eller endda " Hermann Göring- piller " ( " Hermann-Göring-Pillen " ) eller til piloter ( " Fliegermarzipan " ). Den energisk mørke chokolade blev beriget på det tidspunkt med koffein eller Pervitin Tvivlsomme . Målet var at forberede sig på kamp, mindske angst, øge soldater og pilots magt, fokus og aggressivitet; derudover kunne soldater være vågen i mere end 24 timer. Mellem april ogJuni 1940, Wehrmacht og Luftwaffe brugte mere end 35 millioner tabletter af Pervitin hovedsageligt til specialiserede soldater (flyvere, tankskibe).
det 1 st juli 1941, Leonardo Conti , rigets sundhedschef , får klassificeringen af Pervitin blandt de produkter, der er defineret i " Reichs lov om opiater (af) " . Han fordømmer den private brug af Pervitin, men sætter ikke spørgsmålstegn ved brugen af den til militære formål. Denne ændring i lovgivningen gjorde Pervitin kun tilgængelig på recept, da Reich Opioid Act ikke gjaldt militære styrker. Dette reducerede ikke brugen væsentligt, da læger fortsatte med at udlevere recepter i høj grad.
Fra 1943 bliver produktionen af Pervitin utilstrækkelig til at imødekomme efterspørgslen, og for eksempel skrev soldaten Heinrich Böll , fremtidig tysk forfatter, "i mangel" til sin familie for at få nogle på et personligt grundlag. Den Pervitin faktisk fortsætter med at være tilgængelige i apoteker, selv i de sidste uger af konflikten.
det 16. marts 1944I Kiel , viceadmiral Hellmuth Heye kræver en mere effektiv pille, der "kan stimulere soldater og samtidig øge deres selvværd" . Farmakolog Gerhard Orzechowski præsenterede derefter en pille kaldet " D-IX " . Den indeholder en cocktail på fem milligram kokain syntetiseret af Merck KGaA , tre milligram pervitin og fem milligram Eudokal , et kraftigt smertestillende middel fremstillet af thebaine . Testene finder sted på fanger fra Sachsenhausen koncentrationslejr fraNovember 1944, der kunne rejse op til 90 kilometer uden at hvile. Disse piller vil især blive slugt af besætningerne på de " menneskelige torpedoer Neger " og lommebådene " Biber (Castor)" og " Seehund (Seal)". Overgivelsen, den4. maj 1945 Nazistyrker i Danmark, Holland og Nordtyskland standser udviklingen af denne virkelige kemiske bombe.
Efter intens fysisk forberedelse, udført diskret i to år, har 14. juli 1971, i Kühlungsborn , derefter i den tyske demokratiske republik , svømmer Peter Döbler , en 31-årig læge og fremragende svømmer, til Staberhuk fyr , på øen Fehmarn , 48 kilometer væk, på den anden side af jerntæppet . Han nåede sit mål efter at have krydset det åbne hav, afsluttet på 25 timer uden at spise eller drikke, kun hjulpet af flere adskilte fangster af methamfetamin-tabletter og et par chokoladestænger.
I 1953 , østrigsk bjergbestiger Hermann Buhl brugte Pervitin , efter råd fra ekspeditionen læge, for hans første bestigning af Nanga Parbat .
I oktober 2010, afslørede en tysk undersøgelse, at Forbundsrepublikken Tysklands sejr i FIFA verdensmesterskabet i 1954 var ufortjent, fordi det tyske hold havde dopet med Pervitin .
Methamphetamin bruges til doping . Et ”arbejdsmedicin”, det er blevet brugt af lastbilchauffører til at holde sig vågen under deres lange rejser. Det er opført ved konventionen om psykotrope stoffer fra 1971 .
I 2005 , Canada steg den maksimale straf for produktion og distribution af metamfetamin, øge den fra ti år til livet i fængsel , og klassificere metamfetamin på niveau med kokain og heroin .
Methamphetamin ryges normalt i sin krystallinske form eller indtages i pilleform. Brugerinjektorer flyder krystallerne med vand for at udføre injektionen.
Ifølge en New Zealand-forsker kommer ti procent af den globale produktion fra Australien og New Zealand , skønt størstedelen af methamfetamin stadig produceres i Asien ( 2006- tal ).
I Burma , ifølge værkerne fra Pierre-Arnaud Chouvy, blev der produceret 800 millioner methamfetaminpiller i 2002 , hvoraf en betydelig del forbruges i Sydøstasien . Og dette for laboratorier, der skulle etableres omkring 1993 .
Denne produktion og den deraf følgende trafik ligger nær grænsen til Thailand, som påvirkes af forbruget blandt dets indbyggere.
Methamfetamin racemat: ya ba (in) ( Yaaba , yaa baa ) også kaldet "narkotika, der er skør" ( skør medicin ) er methamfetamin produceret i den gyldne trekant kombineret med koffein og meget populær i øst .
Ved grænsen mellem Thailand og Laos ville den største producent være en milits etnisk og uafhængig allieret med den militære junta i Burma, United Wa State Army (UWSA eller "United State Army of Wa "), der kontrollerer en del af Shan State Province . Ifølge lægemiddelspecialister over hele verden er denne hær den mest strukturerede og magtfulde lægemiddelproducent (næsten 30.000 mand). Denne hær styres af Bao You-Xiangs ældre bror, Bao You-Yi. I de sidste ti år har dette stof forårsaget stadig større skade for den thailandske og laotiske befolkning og for unge udenlandske turister på grund af den meget lave pris og rentabiliteten for menneskehandlere. Men i Thailand, ijuni 2016, det nationale råd for fred og retshåndhævelse , den militære junta ved magten siden statskuppet den 22. maj 2014 , planlægger at afkriminalisere brugen af Ya Ba i landet.
Ifølge vidnesbyrd fra nordkoreanske flygtninge har Nordkorea været udsat for en hurtig stigning i brugen af metamfetamin siden 2007. Næsten 50% af den voksne nordkoreanske befolkning forbruger det, i det mindste i områder, der grænser op til Kina. Ifølge en undersøgelse fra 2013. Lægemidlet , engang produceret af regimet til salg i udlandet, menes nu at være fremstillet af hemmelige laboratorier, der er målrettet mod internt forbrug.
I USA kaldes det også meth , crystal meth , is eller endda Tina . I Thailand , hvor det præsenteres i form af farverige og søde piller, kaldes det yaa baa , det "stof, der gør dig skør". Methamphetamin og dets hydrochlorid (salt af aminen med hydrogenchlorid, HCI) har også mange navne. I Japan , Hong Kong , Filippinerne , Malaysia og Indonesien er det kendt som shabu . Methamphetamin er også blevet markedsført i forskellige former, herunder Desoxyn , som kommer i form af farvede, søde tabletter.
Methamphetamin er også kendt i Canada som jordnøddesmør , kridt , kyllingefoder , krumtap , glas , hawaiiansk salt , høj hastighed , jib , Kool-Aid , kryptonit , meth , fersken , pinotte , rock candy , skitse , soiks , spooch , komfur , T , Tina , tweak og zip .
Fra 2008 til 2013 gjorde Breaking Bad- serien methamfetamin til et af de vigtigste elementer i serien ved at centrere en del af plottet omkring dets produktion og distribution.
: dokument brugt som kilde til denne artikel.