Isopropylisk alkohol

Isopropylisk alkohol
Skeletformel og 3D-gengivelse af isopropylalkohol
Identifikation
IUPAC navn	Propan-2-ol
Synonymer	Isopropanol 2-Propanol Isopropylalkohol Dimethylcarbinol Carbinoldimethyl IPA
N o CAS	67-63-0
N o ECHA	100.000.601
N o EF	200-661-7
DrugBank	DB02325
PubChem	3776
FEMA	2929
Udseende	farveløs væske.
Kemiske egenskaber
Formel	C 3 H 8 O   [isomerer]
Molar masse	60,095 ± 0,0033  g / mol C 59,96%, H 13,42%, O 26,62%,
pKa	16,5 (hydrogen af ​​hydroxylgruppen)
Dipolært øjeblik	1,69  D (gas)
Fysiske egenskaber
T ° fusion	−88,5  ° C
T ° kogning	82,5  ° C
Opløselighed	> 10% i alkohol; 10% i ether  ; 10% i acetone  ; Jord i benzen
Opløselighedsparameter δ	23,7  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Blandbarhed	blandbar med vand og de fleste organiske opløsningsmidler
Volumenmasse	d420{\ displaystyle d_ {4} ^ {20}} 0,78505 ligning: ρ=1.24/0,27342(1+(1-T/508,3)0.2353){\ displaystyle \ rho = 1.24 / 0.27342 ^ {(1+ (1-T / 508.3) ^ {0.2353})}} Væskens tæthed i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin fra 185,28 til 508,3 K. Beregnede værdier: 0,78149 g · cm -3 ved 25 ° C. T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 185,28 −87,87 14.547 0,87422 206,81 −66.34 14.27668 0,85797 217,58 −55.57 14.13786 0,84963 228,35 −44.8 13.99645 0,84113 239,12 −34.03 13.8523 0,83247 249,88 −23.27 13.70523 0,82363 260,65 −12,5 13.55503 0,8146 271,42 -1,73 13.40148 0,80538 282,19 9.04 13.24433 0,79593 292,95 19.8 13.0833 0,78625 303,72 30,57 12.91806 0,77632 314,49 41,34 12.74824 0,76612 325,26 52.11 12.57343 0,75561 336.02 62,87 12,39314 0,74478 346,79 73,64 12.20679 0,73358 T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 ) 357,56 84.41 12.01371 0.72198 368,32 95,17 11.81308 0,70992 379.09 105,94 11.60395 0,69735 389,86 116,71 11.38511 0,6842 400,63 127,48 11.15507 0,67037 411,39 138,24 10.91191 0.65576 422,16 149.01 10.65315 0,64021 432,93 159,78 10.37543 0,62352 443,7 170,55 10.07403 0,60541 454,46 181,31 9.74199 0,58545 465,23 192.08 9.36834 0,563 476 202,85 8,9339 0,53689 486,77 213,62 8.39938 0,50477 497,53 224,38 7.65539 0,46006 508,3 235.15 4,535 0,27254
Automatisk tænding temperatur	456  ° C  ; 399  ° C
Flammepunkt	11,7  ° C (lukket kop) 23,9  ° C (åben kop) (91% isopropanol)
Eksplosionsgrænser i luft	nedre: 2,5  % vol , øvre: 12,0  % vol
Mættende damptryk	ved 20  ° C  : 4,4  kPa ligning: Pvs=exs(76.964+-7623,8T+(-7.4924)×likke(T)+(5.9436E-18)×T6){\ displaystyle P_ {vs} = exp (76.964 + {\ frac {-7623.8} {T}} + (- 7.4924) \ times ln (T) + (5.9436E-18) \ times T ^ {6})} Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 185,28 til 508,3 K. Beregnede værdier: 6058,1 Pa ved 25 ° C. T (K) T (° C) P (Pa) 185,28 −87,87 0,037 206,81 −66.34 1.17 217,58 −55.57 4,94 228,35 −44.8 17.96 239,12 −34.03 57,19 249,88 −23.27 162,48 260,65 −12,5 417,9 271,42 -1,73 985,14 282,19 9.04 2.151,03 292,95 19.8 4 389,12 303,72 30,57 8.433,28 314,49 41,34 15,358.44 325,26 52.11 26,661,88 336.02 62,87 44 337,07 346,79 73,64 70,932,46 T (K) T (° C) P (Pa) 357,56 84.41 109.588,7 368,32 95,17 164.049,85 379.09 105,94 238 646,93 389,86 116,71 338,255.04 400,63 127,48 468.227,71 411,39 138,24 634.314,47 422,16 149.01 842.568,81 432,93 159,78 1.099.254,72 443,7 170,55 1.410.759,69 454,46 181,31 1783 521,71 465,23 192.08 2.223.976,96 476 202,85 2.738.533,44 486,77 213,62 3.333.575,02 497,53 224,38 4.015.498,82 508,3 235.15 4.790.800
Dynamisk viskositet	4.5646 × 10-3  Pa · s til 0  ° C 2.3703 × 10-3  Pa · s ved 20  ° C 1.3311 × 10 -3  Pa · s ved 40  ° C
Kritisk punkt	235,15  ° C , 5,37  MPa , 0,222  1 · mol -1
Termokemi
C s	ligning: VSP=(723550)+(-8095.0)×T+(36,662)×T2+(-6,6395E-2)×T3+(4.4064E-5)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (723550) + (- 8095.0) \ gange T + (36.662) \ gange T ^ {2} + (- 6.6395E-2) \ gange T ^ {3} + (4.4064E- 5) \ gange T ^ {4}} Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 185,28 til 480 K. Beregnede værdier: 157,527 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 185,28 −87,87 111.890 1.862 204 −69.15 110.539 1.839 214 −59.15 111 913 1.862 224 −49.15 114.518 1.906 234 −39.15 118 185 1 967 244 −29.15 122.759 2.043 254 −19.15 128,095 2 132 263 −10.15 133.435 2.220 273 −0.15 139 853 2 327 283 9,85 146,670 2,441 293 19.85 153,781 2.559 303 29,85 161,093 2.681 312 38,85 167.775 2 792 322 48,85 175,247 2 916 332 58,85 182.707 3.040 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 342 68,85 190 103 3 163 352 78,85 197,393 3.285 362 88,85 204.544 3.404 371 97,85 210.846 3.508 381 107,85 217 687 3.622 391 117,85 224.360 3.733 401 127,85 230 873 3.842 411 137,85 237,248 3 948 421 147,85 243,515 4.052 430 156,85 249.097 4.145 440 166,85 255,283 4.248 450 176,85 261 510 4 352 460 186,85 267.852 4.457 470 196,85 274.390 4.566 480 206,85 281,220 4.680 ligning: VSP=(25.535)+(2.1203E-1)×T+(5.3492E-5)×T2+(-1,4727E-7)×T3+(4.9406E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (25.535) + (2.1203E-1) \ times T + (5.3492E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.4727E-7) \ times T ^ {3} + (4.9406E-11) \ times T ^ {4}} Gassens varmekapacitet i J · mol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 100 til 1.500 K. Beregnede værdier: 89.994 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C. T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 100 −173.15 47 131 784 193 −80.15 67.459 1.123 240 −33.15 77 631 1.292 286 12,85 87.436 1.455 333 59,85 97,242 1.618 380 106,85 106,780 1.777 426 152,85 115.809 1.927 473 199,85 124,681 2.075 520 246,85 133,160 2.216 566 292,85 141.048 2 347 613 339,85 148 663 2.474 660 386,85 155,811 2.593 706 432,85 162.341 2 701 753 479,85 168,530 2 804 800 526,85 174,228 2.899 T (K) T (° C) C s (Jkmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C s (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 846 572,85 179.334 2 984 893 619,85 184.079 3.063 940 666,85 188,362 3 134 986 712,85 192,127 3 197 1.033 759,85 195,564 3.254 1.080 806,85 198,619 3 305 1.126 852,85 201 276 3 349 1.173 899,85 203,693 3 390 1.220 946,85 205 860 3426 1.266 992,85 207.791 3 458 1313 1.039,85 209,631 3 488 1360 1.086,85 211,402 3 518 1.406 1132,85 213,140 3.547 1.453 1.179,85 214.996 3.578 1.500 1 226,85 217.019 3.611
STK	2005  kJ · mol -1
Elektroniske egenskaber
1 re ioniseringsenergi	10,17  ± 0,02  eV (gas)
Optiske egenskaber
Brydningsindeks	ikkeD8{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {8}}1,3852; 1,3802; 1,37723; 1.3749 ikkeD15{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {15}} ikkeD20{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {20}} ikkeD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}}
Forholdsregler
SGH
Fare H225, H319, H336, H225  : Meget brandfarlig væske og damp H319  : Forårsager alvorlig øjenirritation H336  : Kan forårsage døsighed eller svimmelhed
WHMIS
B2, D2B, B2  : Brændbar væske flash point = 11,7  ° C lukket bæger (metode ikke rapporteret) D2B  : Toxic materiale forårsager andre giftvirkninger Øjenirritation i dyr Disclosure på 1,0% ifølge listen offentliggørelse ingredienser
NFPA 704
3 1 0
Transportere
33    1219    Kemler-kode: 33  : meget brandfarlig væske (flammepunkt under 21  ° C ) UN-nummer  : 1219  : ISOPROPYLALKOHOL; eller ISOPROPANOL Klasse: 3 Label: 3  : Brændbare væsker Emballage: Packing gruppe II  : medium farlige materialer;
IARC- klassificering
Gruppe 3: Kan ikke klassificeres med hensyn til kræftfremkaldende egenskaber hos mennesker
Indånding	hovedpine, svimmelhed, mental depression, kvalme , opkastning , anæstesi og koma
Hud	Mulighed for smertefuld irritation og stikkende lav risiko for hudreaktioner allergiske sjældne tilfælde af dermatitis allergisk kontakt
Øjne	irritation (brændende fornemmelse, rødme, rive, endda hornhindebeskadigelse ) Mulighed for forbigående beskadigelse af hornhinden.
Økotoksikologi
DL 50	3600  mg · kg -1 (mus, oral ) 1509  mg · kg -1 (mus, iv ) 4477  mg · kg -1 (mus, ip )
CL 50	16.000  ppm / 8  timer (rotte, indånding)
LogP	0,05
Lugttærskel	lav: 1  ppm høj: 610  ppm
Farmakokinetiske data
Halveringstid for eliminering.	3 timer
Relaterede forbindelser
Isomer (er)	propan-1-ol
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den isopropylalkohol (også kendt under navnet fejlagtig af isopropanol ) er det almindelige navn for propan-2-ol, kemisk forbindelse farveløs, brændbar hvis kemiske formel er C H 3 CH ( OH ) -CH 3 . Det er en af ​​de to isomerer af propanol (den anden er propan-1-ol ). Det er også kendt under dets forkortede navn IPA (akronym for engelsk IsoPropyl Alcohol ). I laboratoriet kaldes det ofte “isoprop” ([izopʁɔp]), men dette forbliver forbeholdt en triviel og oral brug af navnet.

Produktion og syntese

Det opnås ved reduktion af acetone med natriumtetrahydruroborat .

En anden fremstillingsmetode er en indirekte hydrering af propylen med svovlsyre 70% efterfulgt af hydrolyse, hvilket resulterer i isopropanol.

brug

Opløsningsmiddel

Isopropylalkohol anvendes som en stripper , affedtningsmiddel og opløsningsmiddel i industrien .

Det bruges også som et additiv til benzin .

Desinfektionsmiddel, medicinsk og veterinær anvendelse

Isopropylalkohol anvendes som et biocid , herunder i en af ​​de to formuleringer af hydroalkoholiske opløsninger, der anbefales af WHO (den første er baseret på ethanol) i en koncentration på 99,8% og testet af referencelaboratorier fra 'WHO i overensstemmelse med EN-standarder (EN 1500).

Sterilisering pads indeholder typisk en 72% opløsning af isopropanol fortyndet i vand .

Det bruges som et desinfektionsmiddel (til en glat inert overflade, der tidligere er blevet renset) og som et antiseptisk middel (på levende væv).

Isopropylalkohol er hovedkomponenten i gnidningsalkoholer (som også indeholder vand, farvestoffer, parfume osv.), Der for eksempel bruges til at massere smertefulde muskler.

Konservativ

På laboratorier eller naturhistoriske museer opbevares organismer, der tilhører forskellige arter, i krukker fyldt med fortyndet alkohol.

Fysik, laboratorier

Isopropanol bruges også i tågekamre eller Wilsons kammer , et eksperiment, der afslører passage af visse partikler, såsom muoner.

Endelig anvendes det i molekylærbiologi for at uopløse DNA under fremstillingen deraf fra celleekstrakter.

Andre anvendelser

Ren isopropylalkohol (over 99%) anvendes til trykning (offset-proces). Det gør det muligt at reducere overfladespændingen af ​​springopløsningen, samtidig med at dens viskositet øges. Af hensyn til miljøet reduceres doserne, og den erstattes af mindre skadelige tilsætningsstoffer . De Forenede Stater har stoppet med at bruge alkohol i udskrivning siden 1980'erne .

Isopropanol er den "benzin", der anvendes i Berger-lamper .

Isopropanol er undertiden fuld af alkoholikere i nød med symptomer på forgiftning og risiko for forgiftning.

Forsigtighed

Isopropylalkohol er brandfarlig og irriterende. Det skal holdes væk fra varme og enhver flamme . Symptomer på isopropanolforgiftning inkluderer hovedpine, svimmelhed , mental depression, kvalme , opkastning , narkolepsi og koma . Det anbefales at bruge det i godt ventilerede områder med beskyttelseshandsker.

Noter og referencer

1. ISOPROPYL ALCOHOL, sikkerhedsark (er) fra det internationale program for kemisk sikkerhed , hørt den 9. maj 2009
2. "ISOPROPANOL" , på toxnet.nlm.nih.gov , databank for farlige stoffer (adgang til 23. august 2009 )
3. beregnet molekylmasse fra "  Atomic vægte af elementerne 2007  " på www.chem.qmul.ac.uk .
4. (in) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, England, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  s. ( ISBN  0-471-98369-1 )
5. (da) Robert H. Perry og Donald W. Green , Perrys Chemical Engineers 'Handbook , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  s. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , s.  2-50
6. Lange's Chembook , 10. udgave. s. 1669-1674
7. (i) Claudio A. Faúndez og José O. Valderrama , "  Aktivitet Koefficient modeller til beskrivelse dampvæskeligevægten i Ternære Hydro-alkoholiske opløsninger  " , kinesisk Journal of Chemical Engineering , Vol.  17, nr .  2april 2009, s.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
8. (i) Carl L. kæberne, Handbook of Termodynamiske Diagrams: uorganiske forbindelser og elementer , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  s. ( ISBN  0-88415-857-8 )
9. (i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  s. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , s.  10-205
10. "propan-2-ol" , om ESIS , adgang til 18. februar 2009
11. IARC-arbejdsgruppen om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, "  Evalueringer Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Gruppe 3: Uklassificerede med hensyn til deres kræftfremkaldende virkning for mennesker  " , på monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
12. Indeksnummer 603-117-00-0 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
13. "  Isopropylalkohol  " i databasen over kemikalier Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), adgang til den 25. april 2009
14. (in) "  Isopropylalkohol  " på ChemIDplus , adgang 23. august 2009
15. "  Isopropylalkohol  " , på hazmap.nlm.nih.gov (adgang 14. november 2009 )
16. "Alkoholer Regel C-201.1". Nomenklatur for organisk kemi (The IUPAC 'Blue Book'), sektion A, B, C, D, E, F og H. Oxford: Pergamon Press. 1979. "Betegnelser som isopropanol, sec-butanol og tert-butanol er ukorrekte, fordi der ikke er nogen carbonhydrider isopropan, sec-butan og tert-butan, hvortil suffikset" -ol "kan tilføjes; sådanne navne bør opgives . Isopropylalkohol, sek-butylalkohol og tert-butylalkohol er imidlertid tilladt (se regel C-201.3), fordi radikalerne isopropyl, sek-butyl og tert-butyl eksisterer. "
17. "  L_2021216EN.01006501.xml  " , på eur-lex.europa.eu (adgang 21. juni 2021 )
18. [ læs online ]
19. Perron-Roach D (1998) Opfylder den institutionelle tilgang kundens behov? Reflets: Ontario gennemgang af social og samfundsintervention, 4 (2), 106-114.

Tillæg

Relaterede artikler

• Fuselalkoholer
• Propanol
• Opløsningsmiddel
• Yevoli Sun
• Isopropylamin

eksterne links

• INRS toksikologisk ark