Chlorbenzaldehyd
Den chlorbenzaldehyd er en aromatisk forbindelse med formlen C 7 H 5 ClO . Den består af en benzenring, der er substitueret med en gruppe aldehyd (-CHO) og et atom af chlor (Cl). Som alle disubstituerede benzener eksisterer den i form af tre strukturelle isomerer , ortho- , meta- og para- forbindelser , afhængigt af den relative position af de to substituenter på ringen.
Ved misbrug af sprog kaldes benzoylchlorid undertiden også "alfa-chlorbenzaldehyd" uden at være et aldehyd, men et acylchlorid , der erstatter aldehydets hydrogenatom . Resten af denne artikel vedrører kun de "sande" isomerer af chlorbenzaldehyd.
Ejendomme
| Chlorbenzaldehyd | ||||
| Efternavn | 2-chlorbenzaldehyd | 3-chlorbenzaldehyd | 4-chlorbenzaldehyd | |
| Andet navn |
ortho- chlorbenzaldehyd- o- chlorbenzaldehyd |
meta- chlorbenzaldehyd m- chlorbenzaldehyd |
para chlorbenzaldehyd p- chlorbenzaldehyd |
|
| Struktur |
|
|
|
|
| CAS-nummer | ||||
| PubChem | 6996 | 11477 | 7726 | |
| Brute formel | C 7 H 5 ClO | |||
| Molar masse | 140,57 g mol −1 | |||
| udseende ( CNTP ) | væske | pulver | ||
| Fusionspunkt | 9-11 ° C | 9-12 ° C | 45-50 ° C | |
| kogepunkt | 209-215 ° C | 213-214 ° C | 213-214 ° C | |
| GHS-ikon |
Fare |
Advarsel |
Advarsel |
|
| Sætning H og P |
H314,
H314 : Forårsager svære forbrændinger af huden og øjenskader |
H315, H319, H335,
H315 : Forårsager hudirritation H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation H335 : Kan forårsage irritation af luftvejene |
H302, H315, H319, H335,
H302 : Farlig ved indtagelse H315 : Forårsager hudirritation H319 : Forårsager alvorlig øjenirritation H335 : Kan forårsage irritation af luftvejene |
|
|
P280, P310, P305 + P351 + P338,
P280 : Bær beskyttelseshandsker / beskyttelsestøj / øjenbeskyttelse / ansigtsbeskyttelse. P310 : Ring omgående til et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge / læge. P305 + P351 + P338 : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle. |
P261, P305 + P351 + P338,
P261 : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray. P305 + P351 + P338 : Ved øjnene: Skyl forsigtigt med vand i flere minutter. Fjern kontaktlinser, hvis offeret har dem på, og de let kan fjernes. Fortsæt med at skylle. |
P261,
P261 : Undgå indånding af støv / røg / gas / tåge / dampe / spray. |
||
4-chlorbenzaldehydet, der har den højeste symmetri, har det højeste smeltepunkt . Det er den eneste, der er fast ved stuetemperatur.
Syntese
Syntesen af 4-chlorbenzaldehyd kan fremstilles af 4-chlortoluen , der først reageres med phosphorpentachlorid og chlor under UV-bestråling . Den hydrolyse af mellemproduktet med gruppen methyl dobbelt chlorerede 4-chlor (dichlormethyl) benzen således opnåede med svovlsyre koncentrat førte til 4-chlorbenzaldehyd.
brug
Chlorbenzaldehyder anvendes til syntesen af triphenylmethanfarvestoffer og lægemidler . 4-chlorbenzaldehyd er et råmateriale til syntese af pesticider chlorbenzilat , coumachlor , paclobutrazol , triticonazol og uniconazol . Gående ud fra 2-chlorbenzaldehyd , clomazon opnås.
4-chlorbenzaldehyd kan også anvendes til fremstilling af 4-fluorbenzaldehyd .
Noter og referencer
- (de) Denne artikel er helt eller delvist taget fra Wikipedia-artiklen på tysk med titlen " Chlorbenzaldehyde " ( se forfatterliste ) .
- Sigma-Aldrich ark af 2-chlorbenzaldehydforbindelsen , hørt den 05/10/2017 . + (pdf) MSDS-ark
- Sigma-Aldrich ark til forbindelsen 3-chlorbenzaldehyd , hørt den 05/10/2017 . + (pdf) MSDS-ark
- Sigma-Aldrich ark til 4-chlorbenzaldehydforbindelsen , hørt den 05/10/2017 . + (pdf) MSDS-ark
- WL McEwen, p-chlorbenzaldehyd , Org. Synth. 12 , koll. "flyvning. 2 ",1932, 12 s. , s. 133 DOI : 10.15227 / orgsyn.012.0012 .
- (de) Indtastning af chlorbenzaldehyd på Römpp Online . Georg Thieme Verlag, hørt den 3. maj 2014.
- (i) Thomas A. Unger, Pesticid Synthesis Handbook , William Andrew1996( ISBN 0-8155-1853-6 , læs online ) , s. 1028
- http://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorbenzaldehyd/
| - F | - Cl | - Br | - Jeg | |
|---|---|---|---|---|
| Benzen | Fluorbenzen | Chlorbenzen | Brombenzen | Jodbenzen |
| Phenol (–OH) | Fluorphenol | Chlorphenol | Bromophenol | Iodophenol |
| Aniline (–NH 2 ) | Fluoroanilin | Chloroanilin | Bromoanilin | Iodoanilin |
| Anisole (–OCH 3 ) | Fluoroanisole | Kloroanisol | Bromoanisole | Jodoanisol |
| Toluen (–CH 3 ) | Fluorotoluen | Chlorotoluen | Bromotoluen | Jodotoluen |
| Nitrobenzen (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzen | Chloronitrobenzen | Bromonitrobenzen | Iodonitrobenzen |
| Benzylalkohol (-CH 2 OH) | Fluorbenzylalkohol | Chlorbenzylalkohol | Brombenzylalkohol | Iodobenzylalkohol |
| Benzaldehyd (–CHO) | Fluorbenzaldehyd | Chlorbenzaldehyd | Brombenzaldehyd | Iodobenzaldehyd |
| Benzoesyre (–COOH) | Fluorbenzoesyre | Chlorbenzoesyre | Brombenzoesyre | Jodbenzoesyre |