Phenolforbindelse
De polyphenoler er en familie af udbredte organiske molekyler i planteriget . De er, som navnet antyder, karakteriseret ved tilstedeværelsen af mindst to phenolgrupper associeret i mere eller mindre komplekse strukturer, generelt med høj molekylvægt . Disse forbindelser er produkter fra sekundær metabolisme af planter.
Polyfenoler bliver stadig vigtigere, især takket være deres gavnlige virkninger på helbredet. Faktisk giver deres rolle som naturlige antioxidanter øget interesse for forebyggelse og behandling af kræft , inflammatoriske, kardiovaskulære og neurodegenerative sygdomme . De bruges også som tilsætningsstoffer til fødevare- , medicinal- og kosmetikindustrien .
Udtrykket "polyphenol" blev introduceret i 1980 og erstattede det gamle udtryk " vegetabilsk tannin ". Udtrykket "phenolforbindelser" anvendes også med den samme værdi.
”De har alle til fælles tilstedeværelsen af en eller flere benzenringe, der bærer en eller flere hydroxylfunktioner . " Betegnelsen" polyphenoler "er tidskræftet, og selvom det kun skal vedrøre molekylerne med adskillige phenolhydroxyl, bruges det normalt til alle disse.
Udtrykket "biophenol" blev opfundet af Romeo og Uccella i 1996 for at henvise til de bioaktive phenoler i oliven, der erstatter det mere almindelige, men kemisk vage udtryk "polyphenol". Oprindeligt kun brugt i olivenkemi, udtrykket blev populært og bruges i øjeblikket af forskere, der generelt henviser til plantefenoler.
Tilføjet til denne definition er det faktum, at de har en høj antioxidantkraft .
Naturlige polyphenoler derfor gruppere et stort sæt af kemiske stoffer omfattende mindst en aromatisk kerne , der bærer en eller flere hydroxylgrupper grupper , foruden andre bestanddele. Der er fire store familier af phenolforbindelser: phenolsyrer ( catechol , gallussyre , syre protocatechuinsyre ), de flavoner , den chlorogensyre og quinoner . De kan variere fra enkle molekyler, såsom phenolsyrer, til højpolymeriserede forbindelser, over tredive tusind dalton , såsom tanniner ( garvesyre ).
Polyphenoler almindeligvis opdelt i simple phenoler , phenolforbindelser syrer og coumariner , naphthoquinoner , stilbenoider (to C 6 ringe forbundet af to carbonatomer), flavonoider , isoflavonoider og anthocyaniner og polymeriserede former: lignaner , ligniner , tanniner kondenserede . Disse grundlæggende kulstofskeletter kommer fra sekundær metabolisme af planter, udviklet gennem shikimate .
Baseret på den grundlæggende kulstofstruktur kan vi identificere følgende hovedklasser af phenolforbindelser:
Phenolforbindelser | ||||
Carbon skelet |
Klasse | Eksempel | Struktur | Oprindelse |
---|---|---|---|---|
C 6 | Enkle phenoler | hydroquinon | Bearberry | |
C 6 -C 1 | Hydroxybenzoesyrer | parahydroxybenzoesyre | Krydderier, jordbær | |
C 6 -C 3 | Hydroxycinnamic syrer | paracoumarinsyre | Tomater , hvidløg | |
Coumarins | umbelliferone | Gulerødder , koriander | ||
C 6 -C 4 | Naphtoquinones | juglon | Valnødder | |
C 6 -C 2 -C 6 | Stilbenoider | trans-resveratrol | Drue | |
C 6 -C 3 -C 6 | Flavonoider lato sensu | kaempferol | Jordbær | |
Isoflavonoider | daidzein | Frø af sojabønner | ||
Anthocyaniner | dalphiniol | Dalbergia sissoo , små røde frugter | ||
(C 6 -C 3 ) 2 | Lignans | enterodiol | Tarmbakterier, hør | |
(C 6 -C 3 ) n | Lignins | Træ , stenfrugter | ||
(C 6 -C 3 -C 6 ) n | Kondenserede tanniner | procyanidin | Druer, persimmon |
Denne tabel er baseret på Macheix et al. i Sarni-Manchado og Cheynier (2006) samt Bruneton (1999).
For at tage hensyn til deres særlige egenskaber, Jean Bruneton grupper sammen i klassen af flavonoider i snæver forstand de flavoner , flavonoler , dihydroflavonol , flavanoner , aurones , chalkone og dihydrochalconer (og deres heterosider ). De flavanoider omfatter i store træk videre: de flavanoler , flavanediols , anthocyanidiner (anthocyaniner og deres glycosider).
Blandt flavonoiderne er flavanoner ansvarlige for grapefrugts bitterhed. Tanninerne er ansvarlige for astringeringen af forskellige frugter (hud og frø af druer ) og anthocyaniner, farven på røde frugter.
Polyfenoler er til stede i forskellige naturlige stoffer: i form af anthocyanin i røde frugter, rødvin (i forhold til tanniner, et fænomen af det " franske paradoks "), i form af proanthocyanidiner i chokolade og vin, af caffeoylquinsyre og feruloylquinsyrer i kaffe , flavonoider i citrusfrugter , og i form af catechiner såsom epigallocatechingallat i grøn te , quercetin i æbler , løg , rødvin , osv
Ifølge en undersøgelse udført med frivillige via internettet er diætkilderne til polyphenoler hovedsagelig kaffe (36,9%), te - grøn eller sort - (33,6%), chokolade til kakao (10, 4%), rødvin ( 7,2%) og frugt (6,7%). Blandt frugterne er polyphenoler, der er meget til stede i alle æbler, endnu mere koncentreret i cideræbler (rig på tannin), som kan indeholde op til fire gange mere: det er en biodiversitet, der manifesterer sig i rigdom. Både kvalitativt og kvantitativt i polyfenoler. .
Polyfenoler ser ud til at spille en vigtig rolle i både kræft og hjerte-kar-sygdomsbeskyttelse . Den beskyttende virkning mod kræft forklares med en mekanisme, der minder meget om præbiotika, ved deres evne til at vælge en bestemt type mikrobiota , især for kræft i fordøjelsessystemet (mave, tyktarm osv. ).