Kondenseret tannin

De kondenserede tanniner , også kendt som tanniner catechin , proanthocyanidiner eller proanthocyanidiner , er polymerer af flavanoler . De består af flavan-3-olsenheder bundet sammen af ​​carbon-carbonbindinger af type 4 → 8 eller 4 → 6 (se struktur nedenfor). De danner en vigtig gruppe af phenolforbindelser, der skyldes kondensation af flavonoide molekyler .

Disse tanniner er meget rigelige i visse planter, der forbruges af mennesker, såsom blommer, jordbær og æbler eller drikkevarer såsom vin. Det er dem, der giver astringercy til disse fødevareprodukter.

På den anden side kan deres evne til at fjerne frie radikaler reducere risikoen for hjerte-kar-sygdomme og kræft, og de vil fremskynde helingsgraden af ​​overfladiske sår med 50%.

Definition

Kondenserede tanniner er ikke- hydrolyserbare forbindelser, som kan depolymeriseres til anthocyanidoler, når de varmebehandles med en syre. De er normalt opkaldt efter den således frigivne anthocyanidol. For eksempel er monomeren (+) - catechol (en flavan-3-ol) en bestanddel af catechol- (4α → 8) -catechol-dimeren, der vil blive kaldt procyanidol B-3 på grund af dens nedbrydning i et surt medium i cyanidol. Mange kondenserede tanniner er polymerer af catechol. Dette er grunden til, at kondenserede tanniner også kaldes "proanthocyanidol" eller "proanthocyanidiner" (efter modellen af ​​de engelske proanthocyanidiner). OH-hydroxylerne er i de samme positioner på monomeren og depolymeriseringsproduktet, kun den centrale ring skifter.

monomer	polymer	nedbrydningsprodukt
FLAVAN-3-OL →	TANINKONDENS = PROANTHOCYANIDOL (eksempel)	→ ANTHOCYANIDOL
(+) - Catechin	Catechol- (4a → 8) -catechol =Procyanidol B-3	Cyanidol
(-) - Epigallocatechol (+) - Gallocatechol	(+) - Gallocatechol- (4 → 8) - (-) epigallocatechol = Prodelphinidol B-4	Delphinidol

I et varmt surt miljø er frigivelsen af ​​cyanidol typisk for procyanidoler , det for delphinidoler karakteriserer prodelphinidoler . Anthocyanidoler er meget farverige pigmenter.

Bindingerne mellem de flavaniske enheder er dannet mellem cyklus C og cyklus A, når de finder sted mellem cyklerne A og A eller A og B, klassificeres de ikke i proanthocyanidols stricto sensu (som theasinensine).

Jack Masquelier fra University of Bordeaux var den første i 1950'erne til at foretage en grundig undersøgelse af de flavaniske forbindelser af fyrbark og druefrø. Han bestemte den kemiske struktur af mange kemiske forbindelser i den kateketiske serie og indgav adskillige patenter på oprensning af oligomere procyanidiner (under handelsnavnet pycnogenol ) og deres terapeutiske anvendelser. Udtrykkene oligo-proanthocyanidiner ( OPC ), oligomere eller polymere oligo-procyanidiner eller procyanidiner anvendes også.

Strukturer af kondenserede tanniner

Der er et dusin flavanolmonomerenheder involveret i konstruktionen af ​​kondenserede tanniner. De kan også være substitueret med gallinsyre eller med sukker, generelt i position 3 og undertiden i position 5 og 7.

Flavanoler og anthocyanidoler har alle tre ringe: en A-ring med generelt en eller to OH-hydroxyler, en C-heterocyklus med asymmetriske carbonatomer 2 og 3 (og en 3-hydroxyl) og en B-ring med en OH-hydroxyl (afzelechol, epiafzelechol), to OH (catechol og epicatechol), tre OH (gallocatechol, epigallocatechol). Forbindelser med cis- (2R, 3R) -konfigurationen har et navn forud for epi- , de andre er i trans- (2R, 3S) -konfigurationen .

hydroxyl OH i C-3 (undertiden forestret med O-gallat)
FLAVAN-3-OL (monomer)	Ring A hydroxyler	B-ring hydroxyler	PROANTHOCTANIDOL (polymer)	ANTHOCYANIDOL (produkt)
afzelechol, epiafzelechol	5.7	4 '	propelargonidol	pelargonidol
catechol, epicatechol	5.7	3 ', 4'	procyanidol	cyanidol
gallocatechol, epigallocatechol	5.7	3 ', 4', 5 '	prodelphinidol	delphinidol
guibourtidinol, epiguibourtidinol	7	4 '	proguibourtinidol	guibourtinidol
fisetidinol, epifisetidinol	7	3 ', 4'	profisetinidol	fisetinidol
tapidinol, epirobinetidinol	7	3 ', 4', 5 '	prorobinetinidol	robinetinidol

Enhedernes interflavaniske binding er hovedsageligt af typen C-4 → C-8, undertiden C-4 → C-6. I naturen er de to mest almindelige grupper af proanthocyanidoler procyanidoler og prodelphinidoler.

Hvis der vises en anden binding mellem ring C og ring A (type 2 → O → 7 ether), taler vi om type A proanthocyanidoler . Dem med et enkelt link 4 → 8 → 4 eller 6 er kendt som B-type .

Ved successive tilsætninger af flavanolenheder dannes dimerer, trimere og endda polymerer, som kan indeholde flere snesevis af elementære enheder.

Dimers

De enkleste dimere proanthocyanidoler er procyanidoler (eller procyanidiner).

• Procyanidoler type B-1, B-2, B-3 og B-4

De er dimerer, der består af de to enheder (+) - catechol og (-) - epicatechol, forbundet i C-4 → C-8.

• Procyanidoler type B-5, B-6, B-7 og B-8

Disse er dimerer, der også dannes fra de to enheder (+) - catechol og (-) - epicatechol men med en C-4 → C-6 binding.

Der er også O- og C-glucosider af procyanidoler, for eksempel i rabarber og te.

• Prodelphinidols: disse er dimerer bygget på samme model, men med gallocatechol og epigallocatechol.

Nogle af disse dimerer er blevet isoleret som galater i troldhassel.

• Type A proanthocyanidoler

Disse er dimerer med en dobbelt interflavanisk binding:
1) C-4 → C-8
binding og 2) C-2 → O → C-7 etherbinding

• propelargonidoler og prodelphinidoler er sjældnere

• Der er profisétinidoler bestående af to forskellige monomerer: (-) - fisétinidol- (4.8) - (-) - epicatechin i Guibourtia coleosperma , en afrikansk Fabaceae.

• I barken fra Stryphnodendron adstringens , en fabaceae fra Brasilien, blev flere prorobinetinidoler fundet  : robinetinidol- (4β → 8) -epigallocatechin, robinetinidol- (4α → 8) -epigallocatechin, robinetinidol- (4β → 8) -epigallocatechin , robinetinidol- (4a → 8) -epigallocatechin 3-O-gallat osv.

Oligomerer

De dannes ved successive tilføjelser af flavaniske enheder.

• Trimer C-1: består af tre epicatecholer med 4β → 8 bindinger
• Trimer C-2: dannet med tre sammenkædede katecholer 4β → 8
• Trimere og oligomerer kan også dannes ved at tilføje flavaniske enheder til en dobbeltbundet dimer (type A).

Polymerer

De polymere strukturer af proanthocyanidoler består af en øvre enhed, en gentagen mellemliggende enhed og en nedre enhed. Det gennemsnitlige antal monomerenheder definerer den gennemsnitlige grad af polymerisation.

Druefrø indeholder proanthocyanidoler dannet fra 4 til 18 monomere flavanol-enheder og op til 30 enheder i huden. Men nogle naturlige polymerer kan gå op til halvtreds enheder. De har derfor en tendens til at være uopløselige og vanskelige at studere.

De mest anvendte polymerer er polyepicatecholer og procyanidol-prodelphinidol- copolymerer med hovedsagelig C4 → C8 interflavaniske bindinger.

Lavere (eller terminal) enheder kan indeholde andre flavonoider end flavanoler. For eksempel indeholder barken på nogle fyrretræer målbare mængder flavanoner, som på grund af deres C-4 carbonylfunktion kun kan være til stede i terminalenheden.

Distribution i planter

Fødevarer og drikkevarer af vegetabilsk oprindelse

Den grøntsag, der er rig på proanthocyanidoler, er langt den almindelige bønne. Ærter og linser indeholder meget lidt. Gulerødder og ægplanter har det ikke.

De rigeste frugter er i faldende rækkefølge: blomme, jordbær, solbær, æble, sort drue. Hasselnødder, valnødder og kanel er også meget rige. En nordamerikansk frugt, den sorte chokeberry, slår alle rekorder.

Alle disse størrelser angiver størrelsesordener, fordi det skal være kendt, at variationerne kan være meget vigtige på det samme produkt fra et år til et andet og i henhold til de dyrkede sorter og dyrkningsteknikkerne. For forarbejdede produkter er der variationer i transformationsprocessen.

Stadig ifølge den allerede citerede undersøgelse af Gu Liwei et al (2004) på ​​produkter, som de opnåede i fire regioner i USA og i løbet af to årstider, er druesaft og vin de bedste kilder til proanthocyanidoler til drikkevarer. Ølen er meget mindre, og kaffen slet ikke.

For vin synes druesort og årgang at spille en afgørende rolle. En sammenlignende undersøgelse, udført i 2001 og 2002 i Uruguay , på tre forskellige druesorter, dyrket i samme region, med de samme dyrkningsmetoder og forarbejdet under de samme betingelser, viste større phenoliske potentiale af Tannat sammenlignet med Cabernet-Sauvignon. og Merlot .

Den samme analyse udført året før, i 2001, gav værdier næsten halvdelen for proanthocyadidolerne i tannat:

• tannat: 208,9 mg / 100 ml
• cabernet-sauvignon: 171,8 mg / 100 ml
• merlot: 144,9 mg / 100 ml

men stadig meget højere end de amerikanske data (6,6 gange). Roger Corder, der har udført analyser af vine fra forskellige regioner i verden, bekræfter denne klassificering: ”Efter min erfaring inden for dette område er druesorten, der giver vinene rigest på procyanidiner, Tannat, en af ​​de traditionelle druesorter i Syd Vest for Frankrig. " . Under ældning falder koncentrationen af ​​kondenserede tanniner hurtigt. Den vinfremstilling teknik spiller også en afgørende rolle, da jo længere must maceration tid i nærvær af skind og frø, jo større udvinding af procyanidiner. Dette er grunden til, at Roger Corder bekræfter, at "procyanidiner næsten ikke findes i druesaft, fordi de hovedsageligt findes i frøene og kun opløses i vinen på gæringstidspunktet" .

Selvom te er en drink, der er meget rig på monomere flavanoler, går den ikke i sammenligning med vin på grund af den forskellige karakter af dens flavaniske oligomerer ( theasinensin med en 2 → 2 'binding mellem de to A-ringe eller den 8 → 8' bundne biflavanske gallat klassificeres ikke som proanthocyanidoler stricto sensu ).

Kakao bønner er en af de frugter rigeste i proanthocyanidols, men moderne chokolade making processer fjerne de fleste af dem. De fleste chokolademærker på markedet har et lavt indhold af procyanidoler, men ifølge Roger Corder er mørk chokolade med et højt kakaoindhold fra Ecuador den rigeste. Gu og hans kolleger (2004) giver en koncentration af proanthocyanidoler og catechiner på 246 mg / 100 g af en mørk chokolade af ukendt mærke og oprindelse. 16 g af denne chokolade ville derfor være tilstrækkelig  til at opnå den samme mængde proanthocyanidol som et glas ( 125  ml ) californisk vin, som de også analyserede, men det ville tage 303  g at svare til glasset af kvalitets 2002 uruguayansk tannat. Corder giver et meget smallere interval "25 til 30  g af en 'god' mørk chokolade indeholdende 70 til 85% kakao ... svarer til 125  ml rødvin rig på procyanidiner" . Dette resultat giver en størrelsesorden i overensstemmelse med den sammenlignende undersøgelse af flavonoideindholdet i chokolade og vin udført i Brasilien, hvor Pimentel et al (2010) fandt, at det tager 31  g mørk chokolade ved 71% at opnå den samme mængde flavonoider som et 125  ml glas tannat.

Tanninplanter, der anvendes i urtemedicin

De vigtigste lægeplanter, hvis aktivitet kunne være forbundet med tilstedeværelsen af ​​kondenserede tanniner, er:

• Bladet af troldnød ( Hamamelis virginiana ) indeholder op til 10% af tanniner i bred forstand som proanthocyanidols (oligomerer med O-galloylated enheder i C-3). Det bruges traditionelt i de subjektive manifestationer af venøs insufficiens (tunge ben, hæmorroider) og til lokal brug i tilfælde af irritation.
• Den tjørn ( Crataegus monogyna og C. laevigata ) omfatter blade og blomster, der indeholder procyanidiner dimerer B-2, B-4, B-5, trimerer af procyanidiner og andre C-1, D-1 tetramer, pentamerer og hexamerer. (-) - epicatechol er også til stede i betydelige mængder. Det er ry for at være aktiv i hjertet.
• Den blåbær med store frugter ( Vaccinium macrocarpon ) kaldet tranebær i Canada, eller tranebær , er karakteristisk ved dets proanthocyanidin dimerer A-2, B-2 og trimer af epicatechin i interflavanique link type A. Saften er gavnlige i behandling af urinvejsinfektioner .
• Den vin ( Vitis vinifera ) anvendes til sine blade og druekerner. Sidstnævnte, der er meget rige på procyanidoler, bruges til at forbedre symptomer relateret til venolymfatisk insufficiens (tunge ben, smerter).
• Den fyr ( Pinus spp. ) Bruges til sin rige bark proanthocyanidol oligomerer. Det ville forbedre de funktionelle symptomer på kronisk venøs insufficiens.

Biotilgængelighed

Déprez et al (2001) demonstrerede, at (+) - catechol, dimerer og trimerer af proanthocyanidoler blev transporteret gennem tarmvæggen, men at permeabiliteten for proanthocyanidoler med en gennemsnitlig grad af polymerisering på 6 var 10 gange lavere; hvilket synes at indikere, at kun dimerer og trimerer ville blive delvist absorberet, og at polymererne ville nå tyktarmen intakt, hvor de ville blive nedbrudt. Tarmmikrofloraen vil nedbryde disse polymerer til phenoliske syrer, som en gang er absorberet findes i urinen.

To undersøgelser har vist, at efter indtagelse af druefrø eller kakaoekstrakt rig på flavanoler kan der påvises lave mængder procyanidol B-1 og B-2 i plasma . I den sidste analyse var mængden af ​​B-2-dimer i plasma 100 gange mindre end for flavan-3-ol-monomerer.

Biologiske aktiviteter in vivo

De oprensede procyanidoler er svagt aktive in vitro, men adskillige interventionsstudier udført in vivo har vist de biologiske virkninger af forbruget af produkter, der er rige på proanthocyanidoler (kakao, druer og vin). Da disse produkter også indeholder flavaniske monomerer (catechin og epicatechin) og noget høj polymerisation forhindrer absorption, er det uklart, om virkningerne kan tilskrives procyanidolerne eller den monomere komponent. De cirka fyrre undersøgelser, der er gennemgået af Williamson og Manach (2005), vedrører hovedsageligt virkningerne på det vaskulære system af fødevarer rig på procyanidoler: signifikant stigning i antioxidantaktiviteten i plasma, fald i LDL- kolesterol (dårligt kolesterol) og øget HDL, nedsat modtagelighed for LDL- oxidation , nedsat blodtryk osv.

En undersøgelse af november 2020udført af University of North Carolina antyder, at de specifikke polyphenoler ( flavanoler og proanthocyanidiner) indeholdt i Vitis rotundifolia (drue muscadin), grøn te , kakao og mørk chokolade kan påvirke SARS-CoV- virusets evne. 2 til at binde sig til mennesker celler og derved reducere infektionshastighederne og transmissionen af ​​virussen, årsagen til Covid-19 .

Handlingsmekanismer

Handlingsmekanismerne involveret i disse effekter forbliver mystiske, men adskillige hypoteser undersøges:

• Antioxidant aktivitet

Dimeriske procyanidoler har højere antioxidantaktivitet end flavanoler (monomerer), flavonoler eller hydroxycinnaminsyrer. Denne ikke-specifikke aktivitet er imidlertid begrænset på grund af den lave biotilgængelighed af proanthocyanidoler. Den lille absorberede mængde konkurrerer med andre frie radikaler ( a-tocopherol , ascorbater og glutathion ) til stede i meget højere koncentrationer. Med undtagelse af mave-tarmkanalen og muligvis blodet er det sandsynligt, at den potentielle virkning af polyphenoler som frie radikaler ikke har nogen fysiologisk betydning i de fleste organer.

• Aktivering af nitrogenoxidsyntase eNOS i endotel i blodkar.

Den polyfenoliske ekstrakt af drueskind stimulerer en vasodilatatorreaktion, der kommer fra en aktivering af eNOS, det enzym, der er ansvarlig for at øge produktionen af ​​nitrogenoxid NO. De aktive fraktioner af ekstrakterne indeholder procyanidoler og anthocyanidoler (petunidin-O-coumaroyl-glucosid). Den vasodilaterende aktivitet af procyanidoler har tendens til at stige med graden af ​​polymerisation (Fitzpatrick et al, 2002).

To undersøgelser har vist, at oral indtagelse af L-arginin og pycnogenol (oligomere procyanidoler) var i stand til signifikant at forbedre seksuel funktion hos mænd med erektil dysfunktion. I den første undersøgelse genvandt 80% af mændene efter to måneders behandling en normal erektion og 92,5% efter tre måneder. I den anden undersøgelse bragte fertilitetsindekset tilbage til sin normale værdi ved at tage pycnogenol i en måned. Det er faktisk kendt, at erektion af penis skyldes afslapning af kavernøse glatte muskler udløst af nitrogenoxid NO.

• Inhibering af endothelin-1-syntese in vitro .

Den Endothelin er en kraftig vasokonstriktor peptid, som spiller en afgørende rolle i forekomsten af aterosklerose . Corder et al. Viste i dyrkede endotelceller, at de mest potente vinpolyphenoler til at hæmme endothelin-1 var netop de procyanidoler, der blev fundet af Fitzpatrick et al. De er OPC, oligomerer af procyanidoler. Jo mere koncentrationen af ​​OPC stiger, jo mere syntese af endothelin falder.

Overgangen fra in vitro- studier til in vivo- undersøgelser på mennesker medførte nogle skuffelser, for hvis de bekræftede, at en stærk absorption af rødvin (eller rødvin uden alkohol) faktisk faldt niveauet af endothelin-1, fandt de ingen ændring i diameteren af de epikardiale koronar og deres strømning (Kiviniemi et al, 2010).

• Konkurrence om binding til membran androgenreceptorer

Behandling med B2- og B5-dimere procyanidoler (og monomerer) forårsager omfordeling af actin-cytoskelet og induktion af apoptose og tumorregression. En anden undersøgelse viser, at dimere procyanidoler i rødvin undertrykker østrogenbiosyntese in situ ved at hæmme aromataser .

Kvantificering

Den Bate-Smith test er en fremgangsmåde til den samlede kvantificering af kondenserede tanniner (proanthocyanidins) ved depolymerisation ved syre hydrolyse . To rør forberedes. Den ene bringes til 100 ° C i 30 minutter, og den anden holdes ved 0 ° C i samme tid (kontrolrør). I nærværelse af kondenserede tanniner udvikles en rød farve. Reaktionen stoppes med en tilsætning af ethanol. Forskellen i absorbans ved 550 nm mellem de to rør måles. Denne forskel er relateret til mængden af dannede anthocyanidiner , som i sig selv er relateret til den oprindelige tanninkoncentration.

Noter og referencer

Bemærkninger

1. modsætning hydrolyserbare tanniner , som i varmt surt medium hydrolyseres. Disse hydrolyserbare tanniner (glukospolyestere) frigiver sukker, gallinsyre og / eller hexahydroxydifeninsyre.
2. På engelsk: proanthocyanidin , oligomer proanthocyanidin ( OPC ), leukocyanidin eller leucoanthocyanin .
3. Selv mindre generel end den terminologi Jean Bruneton vedtaget her.
4. Queen Mary University, London.
5. tetraepicatechin; trimer procyanidin-gallat, tetrameric procyanidin og pentameric-gallat.

Referencer

1. Dr Sahraoui, Les tanniner , s. 2/9.
2. P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, polyfenoler i fødevareindustrien , Lavoisier, Editions Tec & Doc,2006, 398  s. ( ISBN  2-7430-0805-9 ).
3. Santos-Buelga, C. & Scalbert, A. , "  Proanthocyanidiner og tanninlignende forbindelser-natur, forekomst, diætindtagelse og effekter på ernæring og sundhed  ", J. Sci. Mad Agric. , Vol.  80,2000, s.  1094-1117.
4. Blazsó G, Gábor M, Schönlau F og Rohdewald P. , “  Pycnogenol fremskynder sårheling og reducerer dannelse af ar  ”, Phytother Res. , Vol.  18, nr .  7,2004, s.  579-81 ( læs online ).
5. Bruneton, J. Farmakognosi - Phytochemistry, lægeplanter, 4 th udgave, revideret og udvidet. , Paris, Tec & Doc - International Medical Publishing,2009, 1288  s. ( ISBN  978-2-7430-1188-8 ).
6. (da) "  Pycnogenol, en kraftig antioxidant, ekstraheret fra maritim fyr  " , på www.nutranews.org ,1 st juli 2004(adgang til 25. juni 2010 ) .
7. På fransk: "Oligo-proanthocyanidin", "procyanidin" og "oligo-procyanidin" er ækvivalente. .
8. Camille Perret , analyse af tannininhibitorer af stilbenoxidase produceret af Botrytis cinera , afhandling fra University of Neuchâtel, Det Naturvidenskabelige Fakultet,2001.
9. JP Steynberg et als , “  Natural (-) - fisetinidol- (4.8) - (-) - epicatechin profisetinidins  ”, Phytochemistry , vol.  29, nr .  1,1990.
10. Prorobinetinidiner fra Stryphnodendron adstringens. Palazzo de Mello J. Petereit F.; A. Nahrstedt, fytokemi, 1996 .
11. Peter J. Hernes, JI Hedges , "  Tanninsignatur af bjef, nåle, blade, kegler og træ på molekylært niveau  ", Geochimica et Cosmochimica Acta , bind.  68, nr .  6,2004.
12. (i) Næringsstof data Laboratory , USDA Database for Proanthocyanidin glad af udvalgte fødevarer , Beltsville (MD, USA), US Department of Agriculture - Agricultural Research Service,August 2004, 33  s. ( læs online ).
13. INRA Phenol-Explorer .
14. María Luisa Mateos-Martín, Elisabet Fuguet, Carmen Quero, Jara Pérez-Jiménez, Josep Lluís Torres. (2012). "Ny identifikation af proanthocyanidiner i kanel (Cinnamomum zeylanicum L.) ved anvendelse af MALDI-TOF / TOF massespektrometri". Analytisk og bioanalytisk kemi 402 (3): 1327–1336. doi: 10.1007 / s00216-011-5557-3.
15. (in) Wu, X. Gu, L. Prior, RL, & McKay, S. (2004). Karakterisering af anthocyaniner og proanthocyanidiner i nogle sorter af Ribes, Aronia og Sambucus og deres antioxidantkapacitet. J Agric Food Chem. 52 (26): 7846-7856. PMID 15612766 . DOI: 10.1021 / jf0486850.
16. Liwei Gu, Mark A. Kelm, John F. Hammerstone, Gary Beecher, Joanne Holden, David Haytowitz, Susan Gebhardt og Ronald L. Prior , "  Koncentrationer af proanthocyanidiner i almindelige fødevarer og skøn over normalt forbrug  ", J ; Nutr. , Vol.  134,2004( læs online ).
17. (en) Gu, L et al. Procyanidin og catechin indhold og antioxidant kapacitet af kakao og chokolade produkter . J Agric Food Chem. 2006 31. maj; 54 (11): 4057-61.
18. (in) G. González-Neves, D. Charamelo J. Balado, L. Barreiro, R. Bochicchio, G. Gatto, G. Gil, A. Tessore, A. og M. Carbonneau Moutounet , "  Phenolic potential of Tannat , Cabernet-Sauvignon og Merlot druer og deres korrespondance med vinsammensætning  ” , Analytica Chimica Acta , bind.  513, nr .  1,2003.
19. Roger Corder , drikker bedre at leve gammel , Thierry Souccar Editions,2009.
20. Alan Crozier, Indu B. Jaganath, Michael N. Clifford , "  Diætiske fenoler: kemi, biotilgængelighed og sundhedseffekter  ", Nat. Prod. Rep. , Vol.  26,2009, s.  1001-1043.
21. Fernanda Araujo Pimentel, Julio Alberto Nitzke, Cláudia Blauth Klipel, Erna Vogt de Jong , "  Chokolade og rødvin - En sammenligning mellem indhold af flavonoider  ", Food Chemistry , vol.  120,2010.
22. Stephanie Deprez, Isabelle Mila, Jean-François Huneau, Daniel Tome, Augustin Scalbert. , "  Transport af Proanthocyanidin Dimer, Trimer og Polymer på tværs af monolag af humane tarmepitelcaco-2-celler  ", Antioxidanter & Redox-signalering , vol.  3, nr .  6,2001, s.  957-967.
23. María Luisa Mateos-Martín, Jara Pérez-Jiménez, Elisabet Fuguet og Josep Lluís Torres. (2012). "Profil af urin- og fækalproanthocyanidinmetabolitter fra almindelig kanel (Cinnamomum zeylanicum L.) hos rotter.". Mol. Nutr. Food Res. 56 (4): 671-675. doi: 10.1002 / mnfr.201100672.
24. Gary Williamson og Claudine Manach , ”  Biotilgængelighed og bioeffektivitet af polyfenoler hos mennesker. II. Gennemgang af 93 interventionsstudier  ”, The American Journal of Clinical Nutrition , bind.  81 (suppl),2005.
25. (in) Yue Zhu De og Yu Xie, "  Docking Characterization and in vitro Inhibiting Activity of Flavan-3-ols and Proanthocyanidins dimeric Against the Main Protease Activity of SARS-Cov-2  " , Frontiers in Plant Science ,30. november 2020( DOI  10.3389 / fpls.2020.601316 , læst online , adgang til 4. januar 2021 ).
26. Soobrattee, Neergheena, Luximon-Rammaa, Aruomab, Bahoruna , “  Fenoler som potentielle antioxidantterapeutiske midler: mekanisme og handlinger  ”, Mut. Res. Fond. Mol. Mech. Mutagen , vol.  53,2005.
27. (i) Monica Galleano Sandra V. Verstraeten, Patricia I. Oteiza, Cesar G. Fraga , "  Antioxidant virkning af flavonoider: Termodynamiske og kinetisk analyse  " , Archives of Biochemistry and Biophysics , bd.  501,2010.
28. (i) Cesar G. Fraga, Monica Galleano Sandra V. Verstraeten, Patricia I. Oteiza , "  Basic biokemiske mekanismer bag de sundhedsmæssige fordele ved polyfenoler  " , Molecular Aspects of Medicine ,2010, doi: 10.1016 / d.mam.2010.09.006.
29. Cyril Auger, Mehdi Chaabi, Eric Anselm, Annelise Lobstein, Valérie B. Schini-Kerth , ”  The rødvin ekstrakt-induceret aktivering af endotel nitrogenoxidsyntase medieres af et stort udvalg af polyphenolforbindelserne  ”, Molecular Nutrition & Food Research , flyvningen.  54, n o  S2,2010(DOI: 10.1002 / mnfr.200900602).
30. Fitzpatrick DF, Bing B, Maggi DA, Fleming RC, O'Malley RM. , “  Vasodilaterende procyanidiner afledt af druefrø.  " Ann NY Acad Sci , n o  maj: 957,2002.
31. STANISLAVOV R., NIKOLOVA V. , “  Behandling af erektil dysfunktion med Pycnogenol og L-arginin  ”, Journal of sex and marital therapy , vol.  29, nr .  3,2003.
32. Stanislavov R, Nikolova V, Rohdewald P. , “  Forbedring af sædparametre med Prelox®: et randomiseret, dobbeltblindt, placebokontrolleret, cross-over-forsøg  ”, Phytother Res. , Vol.  23, n o  3,2009.
33. Corder R, Douthwaite JA, Lees DM, Khan NQ, Viseu Dos Santos AC, Wood EG, Carrier MJ. , "  Endothelin-1 syntese reduceret med rødvin  ", Nature , bind.  414,2001.
34. R. Corder, W. Mullen, NQ Khan, SC M Marks, EG Wood, MJ Carrier, A. Crozier , "  OENOLOGY Rødvin procyanidiner og vaskulær sundhed  ", Nature , vol.  444,2006.
35. (in) Tuomas O. Kiviniemi Antti Saraste Terho Lehtimäki, Jyri O. Toikka, Markku Saraste Olli T. Raitakari Jaakko J. Hartiala Jorma Viikari Juha W. Koskenvuo , "  Nedsatte niveauer af endothelin-1 efter akut forbrug af rødvin og de -alkoholiseret rødvin  ” , Atherosclerosis , vol.  211,2010.
36. Artemissia-Phoebe Nifli Antoine Bosson-Kouame, Natalia Papadopoulou Christina Kogiaa Marilena Kampa, Chantal Castagnino Christos Stournaras, Joseph Vercauterenc Elias Castanasa "  Monomeriske og oligomere flavanoler er agonister for membranandrogenreceptorer  ," Eksperimentel celleforskning , flyvning.  309,2005.
37. (i) Adeline Vignault Maria Reyes González-Centeno, Olga Pascual, Jordi Gombau Michael Jourdes, Virgini eMoine, Nerea Iturmendi Juan Miquel Canals, Fernando Zamora og Pierre-Louis Teissedre, 2018. Kemisk karakterisering, antioxidative egenskaber og oxygen forbrug på 36 kommercielle ønologiske tanniner i en modelvinopløsning. Fødevarekemi, bind 268, 1. december 2018, sider 210-219, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2018.06.031 .

Se også

Bibliografi

• Roger Corder , drik bedre for at leve i alderdommen , Thierry Souccar Éditions,2009( vinquebec.com Resume af bogen ).

eksterne links

• (da) Transskription af podcasten med Doctor Roger Corder , bladet Nature .
• (en) Roger Corder, "  Ønologi: Rødvinsprocyanidiner og vaskulær sundhed  " , Nature ,30. november 2006.
• (en) Roger Corder, [PDF] "  Rødvin procyanidiner og vaskulær sundhed  " , Nature .
• (en) Fine AM, “  Oligomere proanthocyanidin-komplekser: historie, struktur og fytofarmaceutiske anvendelser  ” , Altern Med Rev , bind.  5, nr .  2april 2000, s.  144–51 ( PMID  10767669 , læs online ).