Isopren

ligning: ${\ displaystyle \ rho = 0.95673 / 0.26488 ^ {(1+ (1-T / 484) ^ {0.28571})}}$
Densitet af væsken i kmol · m -3 og temperatur i Kelvin, fra 127,27 til 484 K.
Beregnede værdier:
0,67595 g · cm -3 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
127,27	−145,88	12.205	0,83139
151.05	−122.1	11.91806	0,81185
162,94	−110.21	11,77189	0,80189
174,83	−98.32	11.62367	0,79179
186,73	−86.43	11.47327	0,78155
198,62	−74,53	11.32053	0,77114
210,51	−62.64	11.1653	0,76057
222.4	−50,75	11.00741	0,74981
234,29	−38,86	10.84664	0,73886
246,18	−26.97	10,68279	0,7277
258,07	−15.08	10.51558	0,71631
269,96	−3.19	10.34473	0,70467
281,85	8.7	10.16991	0,69276
293,74	20.59	9.99072	0,68056
305,64	32,49	9.80673	0,66802

T (K)	T (° C)	ρ (kmol m -3 )	ρ (gcm -3 )
317,53	44,38	9.61739	0,65513
329,42	56,27	9.42207	0,64182
341,31	68,16	9.22001	0,62806
353.2	80.05	9.01028	0,61377
365.09	91,94	8,79172	0,59888
376,98	103,83	8.56283	0,58329
388,87	115,72	8.3217	0,56687
400,76	127,61	8,06573	0,54943
412,65	139,5	7,79131	0,53074
424,55	151.4	7.49314	0,51043
436,44	163,29	7.16291	0,48793
448,33	175,18	6,7862	0,46227
460,22	187,07	6.33384	0,43145
472.11	198,96	5.72588	0,39004
484	210,85	3.612	0,24605

Automatisk tænding temperatur

220 ° C

Flammepunkt

−54 ° C (lukket kop)

Eksplosionsgrænser i luft

1,5 - 8,9 % vol

Mættende damptryk

ved 20 ° C : 53,2 kPa

ligning: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (79.656 + {\ frac {-5239.6} {T}} + (- 9.4314) \ times ln (T) + (9.5850E-3) \ times T ^ {1})}$
Tryk i pascal og temperatur i Kelvins, fra 127,27 til 484 K.
Beregnede værdier:
73405,16 Pa ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
127,27	−145,88	0,002
151.05	−122.1	0,4
162,94	−110.21	2,78
174,83	−98.32	14.3
186,73	−86.43	58.12
198,62	−74,53	195.22
210,51	−62.64	561.09
222.4	−50,75	1417,17
234,29	−38,86	3.212,71
246,18	−26.97	6 648,45
258,07	−15.08	12.732,24
269,96	−3.19	22 817,86
281,85	8.7	38,621,49
293,74	20.59	62,214,13
305,64	32,49	95.992,27

T (K)	T (° C)	P (Pa)
317,53	44,38	142,631,27
329,42	56,27	205.027,74
341,31	68,16	286,237,15
353.2	80.05	389.412,18
365.09	91,94	517.746,35
376,98	103,83	674.426,01
388,87	115,72	862,592,36
400,76	127,61	1.085.314,25
412,65	139,5	1.345.571,47
424,55	151.4	1 646 247,71
436,44	163,29	1.990.132,05
448,33	175,18	2.379.927,52
460,22	187,07	2.818.265,4
472.11	198,96	3.307.723,98
484	210,85	3.850.900

Kritisk punkt

206,05 ° C , 38,5 bar

Termokemi

C s

ligning: ${\ displaystyle C_ {P} = (141480) + (- 288.70) \ times T + (1.0910) \ times T ^ {2}}$
Væskens termiske kapacitet i J · kmol -1 · K -1 og temperatur i Kelvin fra 130,32 til 307,2 K.
Beregnede værdier:
152,387 J · mol -1 · K -1 ved 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
130,32	−142,83	122,390	1797
142	−131.15	122,484	1798
148	−125.15	122 650	1.801
153	−120.15	122,848	1.803
159	−114.15	123 158	1.808
165	−108.15	123.547	1.814
171	−102.15	124.014	1.821
177	−96.15	124,560	1.829
183	−90.15	125 184	1.838
189	−84.15	125 887	1.848
195	−78.15	126,669	1.860
201	−72.15	127.529	1 872
206	−67.15	128 305	1.884
212	−61.15	129,310	1.898
218	−55.15	130.392	1.914

T (K)	T (° C)	C s $(\ tfrac {J} {kmol \ gange K})$	C s $(\ tfrac {J} {kg \ gange K})$
224	−49.15	131,553	1.931
230	−43.15	132,793	1.949
236	−37.15	134,111	1.969
242	−31.15	135,508	1 989
248	−25.15	136,983	2,011
254	−19.15	138.537	2.034
260	−13.15	140 170	2.058
265	−8.15	141.590	2.079
271	−2.15	143,366	2 105
277	3,85	145 221	2 132
283	9,85	147 155	2 160
289	15,85	149.167	2 190
295	21,85	151,258	2.220
301	27,85	153.427	2 252
307.2	34.05	155.750	2 286

Elektroniske egenskaber

1 re ioniseringsenergi

8,84 ± 0,01 eV (gas)

Optiske egenskaber

Brydningsindeks

n _ {{}} ^ {{}}

1.4194

Forholdsregler

SGH

Fare H224, H341, H350, H412, H224 : Ekstremt brandfarlig væske og damp
H341 : Mistænkes for at forårsage genetiske defekter (angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist, at ingen anden eksponeringsvej forårsager den samme fare)
H350 : Kan forårsage kræft (Angiv eksponeringsvej, hvis det er endeligt bevist at ingen andre eksponeringsveje
forårsager faren) H412 : Skadelig for vandlevende organismer, med langvarige virkninger

WHMIS

Uklassificeret produktKlassificeringen af dette produkt er endnu ikke valideret af Toxicological Directory Service

Disclosure med 1,0% i henhold til listen over ingredienser

NFPA 704

4 1 2

Transportere

1218

FN-nummer :
1218 : ISOPRENE, STABILISERET

IARC- klassificering

Gruppe 2B: muligvis kræftfremkaldende for mennesker

Økotoksikologi

LogP

2.30

Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet.

Den isopren , et begreb opfundet i 1860 af kemiker Charles Greville Williams (i) uden forklaring fra præfikset i- ( 'lige') og sammentrækning af pr (opyl) en- , er en fælles synonym for den kemiske forbindelse 2- methylbut-1 , 3-dien . Det er en af de fire isomerer af pentadien, der har konjugerede dobbeltbindinger. Ved almindelig temperatur er det en farveløs flygtig og lugtende væske, let brandfarlig, der er i stand til at danne eksplosive blandinger med luft. Det er opløseligt i alkohol, acetone og benzen .

Denne monomer kan polymerisere til gummi . På grund af sin høje reaktivitet kan denne polymerisation blive eksplosiv under temperaturens indvirkning. Isopren er giftigt ud over visse tærskler, hvilket gør det til et forurenende stof, hvis det udsendes i miljøet i betydelige mængder ved en industriel proces.

Tilstedeværelse i det naturlige miljø

Isopren er en af de gasser, der distribueres bredt, i lave koncentrationer, i naturen og i nogle af vores fødevarer. Det bidrager til produktionen af reaktive aerosoler og især af terpener (som er carbonhydrider som følge af kombinationen af flere isopren -enheder ).

De biosfæren udleder mere end methan flygtige organiske forbindelser (VOC) i atmosfæren end menneskelige aktiviteter og isopren danner en væsentlig del ovenfor halvtag , hvilket også bidrager til dannelse (uventet indtil indtræden af 2000'erne ) af epoxy molekyler .

De planter producerer i deres chloroplaster , fra DMAPP ( dimethylallyl pyrophosphat ). Den naturlige gummi ( latex eller gutta-percha, som har forskellige egenskaber) er for eksempel en polymer af isopren.
Dyr producerer det også (en menneskelig krop, der vejer 70 kg, ville producere ca. 17 mg / dag).
Den plasmamembranen af archaea består af isopren kæde, mens den for eukaryoter og bakterier er fremstillet af fedtsyrer .

At kende og modellere dens cyklus (og derfor dens strømme og roller) er spørgsmål til modellering og evaluering af luftkvalitet og udviklingen af fortid, nutid og fremtidig klima og mikroklima. En model kaldet “MEGAN” (akronym for Emissions of Gases and Aerosols from Nature ) blev produceret (2006) for især at evaluere nettoemissionerne (regional og global) af isopren i atmosfæren af den jordbioskugle med rumlig opløsning. på ca. 1 km 2 . Den er baseret på teoretiske data og feltdata, der er resultatet af in situ-målinger og laboratorieeksperimenter, på de faktorer, der forklarer hastighederne og variationerne af isoprenemissioner fra økosystemer (disse emissionsfaktorer er komplekse; biologiske, fysiske og kemiske, direkte og indirekte, øjeblikkelig og forsinket og interagerer med hinanden). Denne model bruger de samme variabler som andre modeller, satellitobservationer og målinger foretaget på jorden. I henhold til MEGAN-modellen:

ca. 50% af isopren af biologisk oprindelse, der udsendes i luften i verden hvert år, kommer fra tropiske løvskove, hvilket let kan forklares ved deres situation (varme og høj eksponering for sol-UV);
de resterende 50% udsendes hovedsageligt af buskede områder og spredte buske (en mindre mængde kommer fra enge og meget lidt kommer fra landbrugsafgrøder (korn, oliefrø osv.)
500 til 750 Tg (440 til 660 Tg kulstof) isopren udsendes således pr. År;
strømme og mængder moduleres stærkt lokalt af variabler såsom temperatur, solstråling, bladarealindeks og plantens metabolisme (plante i C3, plante i C4 osv.)
baseret på de emissionsfaktorer, der er anerkendt som den mest pålidelige og vigtige, vil der blive udsendt omkring 600 Tg isopren pr. år på biosfærisk skala, men med meget betydelige tidsmæssige og lokale variationer: de globale årlige gennemsnit bør ikke skjule, at emissionsestimater adskiller sig mere end en faktor på tre afhængigt af det betragtede tidspunkt og / eller sted. Disse forskelle er knyttet til sæsonen, meteorologien (tørke, hedebølger, forurening osv. ) Og den naturlige kontekst (tør skov, fugtig skov, primær eller dyrket, tropisk, kold eller tempereret osv. ). Kolde områder udsender mindre, og afhængigt af modellerne udsender Sahara-ørkenen, polarzoner, gletschere og iskapper ikke (men deres albedo- og temperaturforhold kan på en bestemt måde bidrage til havets kemi). Isopren i atmosfæren, som stadig skal afklares);
det er stadig vanskeligt nøjagtigt at modellere skæbnen for lokale isopren (og terpener) emissioner via atmosfæriske kemimodeller og også for deres intensitet og deres fjerntransport på grund af fejlmargener og følsomhed, der er forbundet med nogle komponenter i modellen. Men på global skala ser modelleringsresultaterne rimelige og konsistente ud, inklusive satellitobservationer af formaldehyd ;
Globale og lokale årlige rapporter om isoprenemissioner er følsomme over for ændringer i jordsystemet (især klimaforandringer , tørke og arealanvendelse ), som øger betydelige ændringer i emissioner inden 2100 og senere. Hvis man er afhængig af temperaturer forudsagt af globale klimamodeller i 2100, indikerer MEGAN, at isoprenemissioner forventes at fordobles igen fra 2010 til 2100, en stigning "væsentligt større end tidligere skøn" advarer forskerne, der producerede denne model, hvilket kræver bedre tage i betragtning af isopren i klima prognoser arbejde .

Cellulære biologiske roller

Det er involveret i strukturen af mange cellulære forbindelser, for eksempel i terpener såsom caroten (tetraterpen), der er afledt af isopren.

Andre isoprenderivater

Økologisk rolle i miljøskalaer

Ifølge UK Natural Environment Research Council (NERC) udsendes isopren af karplanter i tilfælde af biotisk og abiotisk stress , især i tilfælde af tørke og / eller hedebølge, fordi det forbedrer deres termotolerance , ikke uden bivirkninger. fordi denne flygtige organiske forbindelse (VOC) især interagerer med giftig og økotoksisk troposfærisk ozon (ved at ødelægge den), men den reagerer også med nitrogenoxider (fotokemisk reaktion, dvs. katalyseret af lys) for at genoprette ozon.

Mange træarter ( eg producerer for eksempel store mængder) frigiver det i luften, hovedsageligt via stomataen på deres blade. Den planetariske vegetation udsender omkring 600 millioner tons om året, hvoraf 50% kommer fra det intertropiske bælte.

I luft omdannes isopren til epoxypartikler af frie radikaler såsom hydroxylradikalen (OH). Det hjælper således med at producere aerosoler, der selv skaber mikroklimaer . Disse aerosoler hjælper faktisk med at nukleere vanddråberne, der danner tåger eller skyer, derefter smogs eller regndråber.

Denne mekanisme ser ud til at være en af de evolutionære mekanismer, der er udviklet af skove for at overvinde de negative virkninger af bladophedning og / eller overdreven UV- bestråling . Det kan også hjælpe træer med at bekæmpe frie radikaler, der er de mest aggressive for blade (inklusive troposfærisk ozon).

Historie af kemi

Isopren blev opdaget og isoleret fra den termiske nedbrydning af naturgummi i 1860 .

Anvendelser

Isopren er mere kemisk aktiv end butadien . Opnået ved krakning af naphtha , er det almindeligt anvendt af kemiske industri , især til fremstilling af cis-1,4-polyisopren som er syntetisk gummi , for eksempel komponere pneumatisk bil eller handsker af kirurgi .

Gummimolekyler består af kæder af flere tusinde links -CH 2 - C (CH 3 ) = CH - CH 2 ... Den molekylære masse af polymeren kan variere fra 100.000 til 1 million. Naturgummi er af god kvalitet, men den indeholder spor af andre stoffer: proteiner , fedtsyrer , harpikser , etc. I andre naturlige gummier kan man finde den strukturelle isomer , trans-1,4-polyisopren, hvilket giver den lidt forskellige egenskaber. For eksempel er en harpiks, gutta-percha , en "all trans" naturlig polymer af isopren.

Opnåelse

Af de fire metoder til industriel syntese af isopren var en ved anvendelse af acetone til acetylen , udviklet af Georg Merling i 1911, i brug indtil 1982; to andre ved dimerisering af propen til isohexen eller ved dobbelt tilsætning af formaldehyd til isobuten ( Prins reaktion ) blev stadig anvendt i 2000; sidstnævnte, ved metatese af isobuten og but-2-en , vakte stor interesse, men var endnu ikke i brug på den dato.

Det er lettest tilgængeligt industrielt som et biprodukt fra krakning af naphtha eller råolie som et biprodukt fra ethylenproduktion .

Omkring 20.000 tons produceres årligt af industrien, hvoraf 95% bruges til at producere cis-1,4-polyisopren ( syntetisk gummi ).

Toksicitet

I 2012 betragter WHO stadig ikke isopren som kræftfremkaldende. Et år tidligere, dog i 2011, skrev det amerikanske sundhedsministerium: ”Der er ingen grund til at tro, at de mekanismer, hvormed isopren forårsager tumorer hos forsøgsdyr, ikke ville fungere hos mennesker” , men han specificerer: ”Ingen epidemiologisk undersøgelse har er fundet helliget til evaluering af forholdet mellem human kræft og karakteriseret eksponering for isopren. "

Siden 2008 er isopren i henhold til den europæiske forordning (EF) nr . 1272/2008 klassificeret i kategori 2B kræftfremkaldende (kræftfremkaldende antaget hos mennesker) og kategori 2- mutagener (mistænkt mutagent besøg 'menneske'). De tilgængelige oplysninger om dette emne er fortsat utilstrækkelige i 2015.

Se også

Relaterede artikler

Bibliografi

(in) Susan Budavari (red.), Merck Index : En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Rahway (New Jersey, USA), Merck,1989, 11 th ed. , 1601 s. ( ISBN 0-911910-28-X ).
(en) Nathalie Poisson, Maria Kanakidou og Paul J. Crutzen , " Indvirkning af ikke-methanhydrocarboner på troposfærisk kemi og den oxiderende kraft i den globale troposfære: 3-dimensionelle modelleringsresultater " , Journal of Atmospheric Chemistry , vol. 36, nr . 22000, s. 157-230 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006300616544 ).
Claeys, M., Graham, B., Vas, G., Wang, W., Vermeylen, R., Pashynska, V. et al. og Maenhaut, W. (2004), Dannelse af sekundære organiske aerosoler gennem fotooxidering af isopren , Science , 303 (5661), 1173-1176.
(en) Magda Claeys, Bim Graham, Gyorgy Vas, Wu Wang, Rineheilde Vermeylen, Vlada Pashynska, Jan Cafmeyer, Pascal Guyon, Meinrat O. Andreae, Paulo Artaxo og Willy Maenhaut, " Formation of Secondary Organic Aerosols Through Photooxidation of Isoprene " , Science , bind. 303, nr . 5661,2004, s. 1173-1176 ( ISSN 0036-8075 , PMID 14976309 , DOI 10.1126 / science.1092805 ).
Kroll JH, Ng NL, Murphy S, Flagan RC og Seinfeld JH (2006), Sekundær organisk aerosoldannelse fra isoprenfotooxidering , Environmental Science & Technology , 40 (6), 1869-1877.
(da) Paul A. Pier og Charlie McDuffie Jr., ” Sæsonudsnit for isoprenemission og sammenligning af modeller ved hjælp af hele træemissioner fra hvid eg ” , Journal of Geophysical Research , bind. 102, n o D20,1997, s. 23.963-23.971 ( ISSN 0148-0227 , DOI 10.1029 / 96JD03786 ).
(en) Ulrich Pöschl, Rolf von Kuhlmann, Nathalie Poisson og Paul J. Crutzen, " Udvikling og indbyrdes sammenligning af kondenseret isoprenoxidationsmekanismer til global atmosfærisk modellering " , Journal of Atmospheric Chemistry , vol. 37, nr . 1,2000, s. 29-52 ( ISSN 0167-7764 , DOI 10.1023 / A: 1006391009798 ).
(en) Russel K. Monson og Elisabeth A. Holland, " Biospheric Trace Gas Fluxes and Their Control over Tropospheric Chemistry " , Årlig gennemgang af økologi og systematik , bind. 32,November 2001, s. 547-576 ( DOI 10.1146 / annurev.ecolsys.32.081501.114136 ).
Singsaas EL, Lerdau M, Winter K og Sharkey TD (1997), Isopren øger termotolerance af isoprenemitterende arter , Plantefysiologi , 115 (4), 1413-1420
(en) Eva Canaval, Dylan Millet, Ina Zimmer, Tetyana Nosenko et al. , " Hurtig omdannelse af isoprenfotooxidationsprodukter i jordbaserede planter " , Kommunikation Earth & Environment ,4. november 2020, s. 18 ( DOI 10.1038 / s43247-020-00041-2 , læs online ), ekstrakt

Noter og referencer

ISOPRENE , sikkerhedsark (er) til det internationale program om sikkerhed for kemiske stoffer , hørt den 9. maj 2009
(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 9-50.
beregnet molekylmasse fra " Atomic vægte af elementerne 2007 " på www.chem.qmul.ac.uk .
(i) Iwona Owczarek og Krystyna Blazej, " Anbefalede kritiske temperaturer. 1 st del: alifatiske hydrocarboner " , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol. 32, nr . 4,4. august 2003, s. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 ).
(i) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 s. ( ISBN 978-0-387-69002-5 og 0-387-69002-6 , læs online ) , s. 294
(da) Norbert Adolph Lange og James G. Speight (red.), Lange's Handbook of Chemistry , New York, McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 2.623 s. ( ISBN 978-0-07-143220-7 ) , s. 2.289.
(da) Robert H. Perry og Donald W. Green, Perrys kemiske ingeniørhåndbog , USA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 s. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , s. 2-50.
" Egenskaber ved forskellige gasser " på flexwareinc.com (adgang til 12. april 2010 ) .
(i) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16. juni 2008, 89 th ed. , 2736 s. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , s. 10-205.
"isopren" , om ESIS (adgang 15. februar 2009)
IARC-arbejdsgruppe om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker, " Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 2B: muligvis kræftfremkaldende for mennesker " , på monographs.iarc.fr , IARC,16. januar 2009(adgang til 22. august 2009 )
Indeksnummer 601-014-00-5 i tabel 3.1 i tillæg VI til EF-regulativ nr. 1272/2008 (16. december 2008)
" Isopren " i kemikaliedatabasen Reptox fra CSST (Quebec-organisation med ansvar for sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen), åbnet den 25. april 2009
Jean-Paul Kurtz, Etymological Dictionary of Anglicisms and Americanisms , BoD,2014, s. 681.
Paulot, F., Crounse, JD, Kjærgaard, HG, Kürten, A., Clair, JMS, Seinfeld, JH og Wennberg, PO (2009), Uventet epoxiddannelsen i gasfase-fotooxidation af isopren , Science , 325 ( 5941), 730-733.
(in) Hans Martin Weitz og Eckhard Loser, "Isoprene" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH,2002( DOI 10.1002 / 14356007.a14_627 ).
(en) Alex Guenther, Thomas Karl, Peter Harley, Christine Wiedinmyer, Paul I. Palmer og Chris Geron, “ Estimates of Global Terrestrial Isoprene Emissions Using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosoler fra naturen) ” , Atmos. Chem. Phys. , European Geosciences Union (EGU), bind. 6,2006, s. 3181-3210 ( resumé , læs online )
Singsaas EL, Lerdau M., Winter K. og Sharkey TD (1997), Isopren øger termotolerance af isoprenemitterende arter , Plantefysiologi , 115 (4), 1413-1420.
(i) Alex Guenther, Karl Thomas, Peter Harley, Christine Wiedinmyer Paul I. Palmer og Chris Geron, " Skøn over Global Terrestrial isopren Emissioner Brug af MEGAN (Model til gasemissioner og aerosoler fra naturen) " , Atmos. Chem. Phys , European Geosciences Union (EGU), vol. 6,2006, s. 3181-3210 ( resumé ).
(i) California Institute of Technology, " Organic Carbon stoffer afgivet ved Træer påvirker luftkvaliteten " , ScienceDaily ,7. august 2009( læs online ).
(i) Sid Perkins, " En kilde til tåge: Forskere identificerer, hvordan et carbonhydrid, der almindeligvis udsendes af planter, omdannes til lysspredende aerosoler " , Science News , bind. 176,29. august 2009, s. 15 ( resumé ).
(i) Thomas D. Sharkey, Amy E. Wiberley og efterår R. Donohue, " isopren emission fra planter: Hvorfor og hvordan " , Annals of Botany , Vol. 101, nr . 1,6. oktober 2007, s. 5-18 ( læs online ).
(i) Charles Greville Williams, " Vi isopren og Caoutchine " , Proceedings of the Royal Society , vol. 150,1 st januar 1860, s. 241-255 ( læs online ).
(en) Georg Hugo Merling og Koehler, proces til fremstilling af isopren , US patent nr . 1.026.691,18. februar 1911( læs online ).
Klaus Weissemel og Hans-Jürgen Arpe ( trans. Fra engelsk ved 3 th red. Engelsk af Philippe og Brigitte Kalck Zahner), Industriel organisk kemi [ " Industrial Organic Chemistry "], Paris / Bruxelles, De Boeck , al. "Universitet",2000, XVIII-453 s. ( ISBN 2-7445-0073-9 , læs online ) , s. 121-126.
(i) IARC Monographs om evaluering af kræftfremkaldende risici for mennesker , vol. 71: Revaluering af nogle organiske kemikalier, hydrazin og hydrogenperoxid , OMS ,1999( læs online ) , del 3. A: Forbindelser, der ikke er gennemgået i plenarmøder: Omfattende nye data, der kræver nye sammenfatninger, "Isopren", s. 1015-1025 : de præsenterede data er fra 1994 og den samme organisation med henvisning til sig selv i 2012 under sin flyvning. 100 ( Stråling: En gennemgang af humane kræftfremkaldende stoffer , s. 325 ), tilbyder ingen nye.
(i) Rapport om kræftfremkaldende stoffer , US Department of Health and Human Services - Folkesundhed National tjeneste - Toxicology Program,2011, 12 th ed. , 499 s. ( læs online ) , “Isopren CAS nr. 78-79-5”, s. 247.
" Klassificering af IARC " på cancer-environnement.fr (adgang til 28. marts 2019 )

(en) Maryadele J. O'Neil (red.), Merck Index : En Encyclopedia of Chemicals, Drugs and Biologicals , Whitehouse Station / Rahway (New Jersey, USA), Merck Inc.,Oktober 2006, 14 th ed. , 2564 s. ( ISBN 978-0-911910-00-1 ).