En organonatrium er en organometallisk forbindelse indeholdende en carbon - natrium binding . Anvendelserne af denne type af denne forbindelse er begrænsede, fordi den konkurrerer med organolitier, der er kommercielt tilgængelige, og hvis reaktivitet er lettere at håndtere.
Det vigtigste organonatrium af kommerciel betydning er natriumcyclopentadienid . Den natriumtetraphenylborat kan også kategoriseres i organosodiques fordi fast tilstand natrium er knyttet til arylgrupper.
Som alle organometaller i gruppe 1 er organonatrium karakteriseret ved en stærk polaritet (den elektronegativitet af kulstof er 2,55 mod 0,93 for natrium, 0,98 for lithium , 0,82 for kalium og rubidium ), hvilket gør kulstof nukleofilt . Deres carbanionisk natur kan minimeres ved resonans , for eksempel ved at erstatte dem med en phenylgruppe som for Ph 3 cna.
Den traditionelle metode til fremstilling af et organisk natrium involverer deprotonering. Natriumcyclopentadienid opnås således ved behandling af cyclopentadien med metallisk natrium:
2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaCI- 5 H 5 + H 2 .Tritylenatrium kan opnås ved metal-halogenbytning. Tritylchlorid omsættes således med metallisk natrium:
Ph 3 CCl + 2 Na → Ph 3 CNA + NaCl.Natrium kan også reagere med polycykliske aromatiske carbonhydrider ved monoelektronisk reduktion . Med naphthalenopløsninger danner det intenst farvede radikaler af natriumnaftalenid , som bruges som et opløseligt reduktionsmiddel:
C 10 H 8 + Na → Na + [C 10 H 8 ] - • .Oprindeligt blev alkylsodium opnået fra dialkylkviksølv ved transmetallering . F.eks. Kan ethylnatrium opnås fra diethylkviksølv ved Schorigin-reaktionen:
(C 2 H 5 ) 2 Hg + 2Na → 2C 2 H 5 Na.Enkle organonatrium, såsom alkyl- eller arylderivater, er generelt uopløselige polymerer .
Organonatrium anvendes generelt som stærke baser, skønt de er blevet fortrængt af reagenser, såsom natrium-bis (trimethylsilyl) amid .
Højere alkalimetaller er kendt for at metallisere selv inaktiverede carbonhydrider, herunder selvmetallisering:
2 NaCI- 2 H 5 → C 2 H 4 Na 2 + C 2 H 6 .I Wanklyn-reaktionen (1858) reagerer et organonatrium med kuldioxid for at give carboxylater:
C 2 H 5 Na + CO 2 → C 2 H 5 CO 2 Na.Den magnesiumorganisk kan undergå en lignende reaktion.
Nogle organonatrium kan nedbrydes ved beta-eliminering :
NaCI- 2 H 5 → NaH + C 2 H 4 .Selvom organisk natriumkemi er blevet beskrevet som "af lav industriel betydning", var den engang central i produktionen af tetraethylbly . En reaktion svarende til Wurtz-koblingen tjente også som basis for den industrielle fremstilling af triphenylphosphin :
3 PhCl + PCl 3 + 6 Na → PPh 3 + 6 NaCl.Den tunge alkali, organokalium , organorubidic og organocesic derivater er endnu mere reaktive end organosodiums og derfor har begrænset anvendelighed. Et bemærkelsesværdigt reagens er Schlossers base , en blanding af n- butyllithium og kalium- tert- butoxid . Det reagerer især med propen til dannelse allylpotassium (KCH 2 CHCH 2 ). De cis- og trans- former af men-2-en Ækvilibrere i nærvær af et alkali. Mens isomeriseringsreaktionen er hurtig med lithium og natrium, er den langsom med de højere baser. Den højere alkali favoriserer den sterisk overbelastede konformation. Mange organiske kaliumkrystalstrukturer er rapporteret, og det er blevet fastslået, at de ligesom organonatrium er polymerer.
CH | Hej | |||||||||||||||||
CLi | CBe | CB | CC | CN | CO | CF | Født | |||||||||||
CNa | CMg | CAl | CSi | CP | CS | CCl | Fordi | |||||||||||
CK | CCa | CSc | CTi | CV | CCr | CMn | CFe | CCo | CNi | CCu | CZn | CGa | CGe | Sag | CSe | CBr | CKr | |
CRb | CSr | CY | CZr | CNb | CMo | CTc | Rå | CRh | CPd | CAg | CCd | CIn | CSn | CSb | CTe | DET HER | CXe | |
CC'er | CBa | * | CLu | CHf | CTa | CW | CRe | CO'er | Cl | CPt | CAu | CHg | CTl | CPb | CBi | CPo | Kat | Rn |
Fr | CRa |
* * |
Lr | Rf | Db | CSg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Lv | Ts | Og |
↓ | ||||||||||||||||||
* | CLa | CCe | CPr | CNd | CPm | CSm | Denne U | CGd | CTb | CDy | CHo | CEr | CTm | CYb | ||||
* * |
Ac | CTh | CPa | CU | CNp | CPu | CAm | CCm | CBk | CCf | Disse | Fm | Md | Ingen |
Grundlæggende binding i organisk kemi | Mange anvendelser inden for kemi |
Akademisk forskning, men ikke i almindelig brug | Link ukendt / ikke evalueret |