Kulstof-iltbinding

En carbon-oxygen -binding er en kovalent binding mellem et carbonatom atom og et oxygen- atom , et af de mest rigelige obligationer - sammen med carbon-hydrogen -binding og carbon-carbon bindingen - i organisk kemi og biokemi .

En CO-binding er stærkt polariseret mod iltatom, dens elektronegativitet er 3,44 mod 2,55 for kulstof. Den CO bindingslængden i alkanderivater er omkring 143 um , dvs. lidt mindre end en CN binding eller en CC-binding . Kortere bindinger findes i carboxylsyrer ( 136 µm ) på grund af den delvise dobbeltbindingskarakter og længere bindinger i epoxider ( 147 µm ). Den obligation energi er også stærkere for CO obligation end til KN og CC-bindinger. Det er for eksempel 91 kcal / mol (ved 298 K ) i methanol mod 87 kcal / mol i methylamin og 88 kcal / mol for ethan .

Kulstof og ilt danner også dobbeltbindinger i funktionelle grupper kaldet carbonyler ( aldehyder , ketoner ) og carboxyl ( carboxylsyrer , carboxylestere osv.), I kationerne oxonium (hovedsageligt reaktionsmellemprodukter ) samt uorganiske forbindelser , carbonoxiderne . I furaner bidrager iltatomet til det delokaliserede π- system via dets fulde p-orbital og gør dem derfor aromatiske . CO-dobbeltbindingerne af carbonylgrupper er ca. 123 um lange . I acylhalogenider har disse bindinger en delvis tredobbelt bindingskarakter og er derfor kortere, omkring 117 µm . Kun kulilte har en formel CO tredobbelt binding, meget kort ( 112,8 µm ) og meget stærk, stærkere for eksempel end en N - N tredobbelt binding.

Hvis iltet oftest er divalent , kan det oftere sjældent være trivalent som i triethyloxoniumtetrafluorborat .

Syntese

Blandt de vigtige reaktioner, der danner en CO-binding, kan nævnes Williamson-syntese ( ether ), nukleofil acylsubstitution og elektrofil tilsætning til alkenerne. Den Paternò-Buchi-reaktion er carbonylækvivalent af metatese af alkener .

Carbon-oxygenbindingen er til stede i følgende funktionelle grupper:

Kemisk familie	Linkordre	Formel	Eksempel
Alkohol	1	R 3 C - OH	ethanol
Etheroxid	1	R 3 C - O - CR 3	diethylether
Peroxid	1	R 3 C - O - O - CR 3	di-tert-butylperoxid
Ester	1	R 3 C - CO - O - CR 3	ethylacrylat
Carbonatester	1	R 3 C - O - CO - O - CR 3	ethylencarbonat
Keton	2	R 3 C - CO - CR 3	acetone
Aldehyd	2	R 3 C - CHO	acrolein
Furan	1.5		furfural
Pyrylium salt	1.5		anthocyanin

(fr) Denne artikel er helt eller delvist taget fra den engelske Wikipedia- artikel med titlen " Carbon - oxygen bond " ( se listen over forfattere ) .