I molekylær geometri er bindingslængde den gennemsnitlige afstand mellem kernerne i to atomer forbundet med en kemisk binding . Denne længde er direkte relateret til bindingsrækkefølgen : alt andet lige, jo større antal elektroner der deltager i dannelsen af en binding, jo kortere bliver det. Således er C = O-binding af ketoner kortere end CO-bindingen af alkoholer.
Længden af en kemisk binding er omvendt proportional med bindingsenergien : alle andre parametre er lige, jo stærkere en binding (dvs. jo større energi til at bryde den), jo kortere er den. I tilfælde af en binding mellem to identiske atomer er denne længde dobbelt den kovalente radius af det pågældende atom. Sådan defineres kovalensradius.
Strengt taget afhænger bindingslængden mellem to givne atomer af molekylet, hvor de findes: For eksempel er kulstof-hydrogenbindingslængden i methan lidt forskellig fra den i chlormethan .
Bindelængder måles i faste stoffer ved røntgendiffraktometri, og i gasfasen kan en størrelsesorden opnås ved mikrobølgespektroskopi .
Den følgende tabel giver eksperimentelle målinger af enkeltbindinger mellem et carbonatom og andre grundstoffer. Disse længder er som en første tilnærmelse summen af de kovalente radier af hvert af atomerne; de følger derfor den generelle tendens med atomare radier , nemlig et fald over perioden (fra venstre mod højre) og øges over gruppen (fra top til bund).
Sammenkædet element | Linklængde ( pm ) | Kolonne |
---|---|---|
H | 106 - 112 | kolonne I |
Være | 193 | kolonne II |
Mg | 207 | kolonne II |
B | 156 | kolonne III |
Al | 224 | kolonne III |
I | 216 | kolonne III |
VS | 120 - 154 | kolonne IV |
Ja | 186 | kolonne IV |
Sn | 214 | kolonne IV |
Pb | 229 | kolonne IV |
IKKE | 147 - 210 | kolonne V |
P | 187 | kolonne V |
Es | 198 | kolonne V |
Sb | 220 | kolonne V |
Bi | 230 | kolonne V |
O | 143 - 215 | kolonne VI |
S | 181 - 255 | kolonne VI |
Cr | 192 | kolonne VI |
Se | 198 - 271 | kolonne VI |
Du | 205 | kolonne VI |
Mo | 208 | kolonne VI |
W | 206 | kolonne VI |
F | 134 | kolonne VII |
Cl | 176 | kolonne VII |
Br | 193 | kolonne VII |
jeg | 213 | kolonne VII |
Bindelængden mellem to atomer afhænger af forskellige faktorer, såsom hybridisering af orbitaler og den elektroniske og steriske karakter af substituenterne .
Der findes usædvanligt lange bindinger, for eksempel i tricyclobutabensen , er en længde på 160 µm målt . Den nuværende rekordholder er en anden cyclobutabensen med en længde på 174 µm baseret på målinger ved røntgenkrystallografi . I denne type forbindelse tvinger cyclobutanringene benzenringens carbonatomer til at have 90 ° vinkler i stedet for de 120 °, de normalt har.
Eksistensen af meget lange CC-bindinger, op til 290 μm , er blevet bekræftet i tilfælde af en dimer på to diioner af tetracyanoethylen , men dette vedrører mere en binding af type fire centre og to elektroner end en enkelt binding. Denne type binding er også blevet observeret i phenaldimerer . De kaldes “pandekagebindinger” og kan nå op på 305 µm .
Bindinger, der er kortere end den gennemsnitlige afstand mellem to carbonatomer, er også mulige, alkener og alkyner har henholdsvis bindinger med længde 133 og 120 pm på grund af stigningen i karakteren s af bindingen σ . Lignende tilfælde af CC-bindinger af s-karakter findes også i den centrale binding af diacetylen ( 137 µm ) og i nogle tetraederdimerer ( 144 µm ). I benzen har alle CC-bindinger samme længde, 139 µm .
I propionitril , den nitril gruppe tiltrækker elektroner til det resulterer i en binding med reduceret længde ( 144 um ). Komprimering af en CC-binding er også mulig ved at anvende sterisk stress på den. En usædvanlig organisk forbindelse, in-methylcyclophan (en) har en kort CC-binding ( 147 µm ), der skyldes kompression af to methylgrupper mellem en triptycengruppe og en phenylgruppe. I et in silico- eksperiment blev en bindingslængde på 136 µm estimeret for en neopentan indesluttet i en fulleren . Den mindste teoretiske CC-binding i en undersøgelse er 131 µm for et hypotetisk derivat af tetraeder. Den samme undersøgelse estimerede, at udvidelse eller komprimering af en CC-binding i ethanen fra 5 pm kræver henholdsvis 2,8 og 3,5 kJ / mol og 15 pm , 21,9 og 37,7 kJ / mol.
C - H | Længde ( pm ) | CC | Længde (pm) | Flere obligationer | Længde (pm) |
---|---|---|---|---|---|
sp 3 –H | 110 | sp 3 –sp 3 | 154 | Benzen | 140 |
sp 2 –H | 109 | sp 3 –sp 2 | 150 | Alkenes | 134 |
sp - H | 108 | sp 2 –sp 2 | 147 | Alcyne | 120 |
sp 3 –sp | 146 | Allene | 130 | ||
sp 2 –sp | 143 | ||||
sp - sp | 137 |