4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanon | ||
Identifikation | ||
---|---|---|
Systematisk navn | 4- (4-hydroxyphenyl) butan-2-on | |
Synonymer |
4- ( para hydroxyphenyl) -2-butanon, frambinon, oxyphenylon, rheosmin |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.024.370 | |
N o RTECS | EL8925000 | |
PubChem | 21648 | |
SMILE |
O = C (CCc1ccc (O) cc1) C , |
|
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H12O2 / c1-8 (11) 2-3-9-4-6-10 (12) 7-5-9 / h4-7,12H, 2-3H2,1H3 Std. InChIKey: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N |
|
Udseende | off-white krystallinsk fast, sød lugt | |
Kemiske egenskaber | ||
Brute formel |
C 10 H 12 O 2 [isomerer] |
|
Molar masse | 164.2011 ± 0,0094 g / mol C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%, |
|
Fysiske egenskaber | ||
T ° fusion | 82,5 ° C | |
T ° kogning | nedbrydes ved opvarmning | |
Opløselighed | praktisk talt uopløselig i vand | |
Forholdsregler | ||
SGH | ||
Advarsel H302, P301 + P312, H302 : Farlig ved indtagelse P301 + P312 : Ved indtagelse: Ring til et GIFTINFORMATIONSCENTER eller en læge / læge, hvis du føler dig utilpas. |
||
Økotoksikologi | ||
DL 50 | 1320 mg · kg -1 (rotte, oral ) | |
Enheder af SI og STP, medmindre andet er angivet. | ||
Den 4- (4-hydroxyphenyl) -2-butanon , rhéosmine , oxyphénylone , frambinone , frambione eller keton med hindbær er en phenolforbindelse naturlig med formlen C 10 H 12 O 2. Det er den vigtigste aromatiske forbindelse af hindbær .
Det er især til stede i hindbær ( Rubus idaeus ), hvoraf det er den vigtigste duftende komponent. Den naturlige aroma af hindbær er imidlertid resultatet af en kombination af omkring 250 stoffer, hovedsageligt alkoholer som linalool og geraniol , ketoner som ionon , aldehyder , estere ( ethylformiat ) eller lactoner. Det kan ekstraheres derfra med en hastighed på ca. 1 til 4 mg pr. Kg hindbær.
Forbindelsen er også til stede i andre røde frugter som tranebær ( Oxycoccos ) og brombær ( Rubus ), Logans brombær ( Rubus × loganobaccus ), direkte eller i form af heterosider som lindléyine eller isolindléyine, men også i andre typer frugter såsom kiwier , ferskner , druer , æbler , samt i rabarber og i barken af taks , ahorn og fyr .
Ligesom mange phenolforbindelser stammer den fra phenylpropanoidsvejen og biosyntetiseres fra coumaroyl-CoA .
Ketonen også findes i tobak røg , selv om det ikke er blevet fundet i selve tobak.
På grund af sin lave naturlige overflod syntetiseres det industrielt på forskellige måder fra forskellige mellemprodukter. En metode består i krydskrotonisering mellem acetone og 4-hydroxybenzaldehyd , hvorved der dannes en α, β-umættet keton . Dens alken- del reduceres derefter til en alkan ved katalytisk hydrogenering . Denne totrinsmetode har et udbytte på 99%. Eksemplet nedenfor anvender en katalysator rhodium / aluminiumoxid, men der er mere økonomiske som katalysatornikkelborid (fr) , som viser en høj selektivitet til hydrogenering af dobbeltbindingen af enonen.
Frambione bruges undertiden i parfume, kosmetik og som et fødevaretilsætningsstof for at give en frugtagtig duft. Det er en af de dyreste naturlige smagskomponenter, der anvendes i fødevareindustrien. Den naturlige forbindelse kan koste op til $ 20.000 pr. Kg, hvorfor dens syntetiske ækvivalent generelt foretrækkes.
Præparater indeholdende frambione tilbydes som slankeprodukter. Disse produkter oplevede en enorm popularitet i 2012, da den kontroversielle tyrkisk-amerikanske kirurg Mehmet Oz udråbte dem som en mirakelkur på hans The Dr. Oz Show .
Der er dog ingen kliniske beviser for denne effekt hos mennesker.
Hvis den amerikanske fødevare- og lægemiddeladministration i 1965 klassificerede frambione som sikkert (" generelt anerkendt som sikkert ") i de doser, hvor det bruges som et smagsstof, er der tvivl om den langsigtede effekt af kosttilskud. i denne forbindelse, især da der er udført meget lidt forskning på mennesker.
At frambinon har en struktur, der svarer til synephrine (in) , et stimulerende middel, har rejst spørgsmål om dets sikkerhed. Toksikologiske modeller forudsiger en potentiel kardiotoksisk virkning samt effekter på reproduktion og udvikling.