I kemi , den ester funktion betegner en karakteristisk gruppe dannet ud fra et atom bundet samtidig til et oxygen- atom via en dobbeltbinding og en alkoxygruppe gruppe af R-COO-R 'type. Når det bundne atom er et carbonatom , taler vi om carboxylsyreestere . Det kan imidlertid også være et svovlatom (for eksempel i svovlsyre, sulfensyreestere osv.), Nitrogen (salpetersyreestere osv.), Fosfor (phosphorsyre, phosphonsyre, phosphensyreestere osv.) Osv. Faktisk har enhver organisk , uorganisk eller mineralsk oxosyre evnen til at danne estere.
Carboxylestere er derivater af carboxylsyrer , de skyldes generelt en alkohols indvirkning på disse syrer med eliminering af vand. Esterfunktioner findes i mange biologiske molekyler, især triglycerider . Carboxylsyreestere har ofte en behagelig lugt og er ofte kilden til den naturlige smag af frugt. De er også meget brugt til syntetiske smagsstoffer og i parfume.
Navnet på en ester har to udtryk:
Klasse | Formel * for den karakteristiske gruppe |
Suffiks |
---|---|---|
Carboxylsyrer |
- (C) OOH- COOH |
syre ...- o AICS syre ...- carboxyl ic |
Carboxylsyreestere |
- (C) OOR ** -COOR ** |
...- spiste af R ...- carboxyl spiste af R |
For derivater af myresyre , eddikesyre, anvendes traditionelle navne, mens det for de andre syrer anbefales det systematiske navn, som giver:
Alcane | Carboxylsyre | Ester | Eksempel |
---|---|---|---|
metan | myresyre | R-yl-formiat | methylformiat |
methansyre | R-yl- methanoat | methylmethanoat | |
etan | eddikesyre | R-ylacetat | methylacetat |
ethansyre | R- ylethanoat | methylethanoat | |
propan | propionsyre | R-yl propionat | methylpropionat |
propansyre | R-yl propanoat | methylpropanoat | |
butan | smørsyre | R-yl butyrat | methylbutyrat |
butansyre | R-yl butanoat | methylbutanoat | |
pentan | pentansyre | R-yl pentanoat | methylpentanoat |
2-methylbutansyre | R-yl 2-methylbutanoat | Ethyl-2-methylbutanoat | |
3-methylbutansyre | R-yl 3-methylbutanoat | Ethyl-3-methylbutanoat | |
hexan | hexansyre | R- ylhexanoat | methylhexanoat |
Navnene med fed skrift i tabellen over dem i IUPAC-nomenklaturen.
Navnene på den systematiske nomenklatur gives, når de adskiller sig fra IUPAC.
I kursiv: andre navne, der ikke falder ind under den systematiske nomenklatur eller IUPAC, men som ikke desto mindre for propionsyre og smørsyre er accepteret af UIPAC, og deres estere gentager nødvendigvis de systematiske navne.
Hvis en anden karakteristisk gruppe har forrang, er der to muligheder for at betegne en ester:
Den enkleste og mest almindelige syntesemetode kaldes forestring . Det er kondensationen af en carboxylsyre eller et af dens derivater ( acylchlorid , syreanhydrid ) med en alkohol , hvilket giver esteren og en anden forbindelse (vand, saltsyre eller syrekarboxylsyre).
I tilfælde af omsætning af en carboxylsyre med en alkohol taler man om reaktion eller forestring af Fischer :
Denne reaktion er langsom, næsten athermal (let exoterm ) og reversibel (den omvendte reaktion kaldet retroesterificering er en syrehydrolyse af esteren), hvilket gør den begrænset. Dets udbytte afhænger især af den anvendte alkoholklasse (gennemsnit til godt udbytte for primære og sekundære alkoholer, dårligt udbytte for tertiære alkoholer). Det er muligt at forbedre kinetikken for denne reaktion (som ellers tager flere måneder at nå ligevægt) ved opvarmning (som ikke har nogen indflydelse på udbyttet) eller ved at katalysere den med en syre. Udbyttet for sin del kan forbedres for eksempel ved at tilsætte et overskud af reagens eller ved at fjerne det vand, der er produceret under reaktionen, med et Dean Stark-apparat .
En anden mulighed er at anvende syrerivater til at syntetisere estere:
Disse reaktioner har, i modsætning til Fischer-esterificering, den fordel, at de er hurtige og komplette.
Det er også muligt at syntetisere en ester fra en anden ester og fra en alkohol. Dette kaldes transesterificering .
Denne reaktion anvendes i industrien til fremstilling af polyester og biodiesel. Det er også til stede i biologi; det er blandt andet den mekanisme, der muliggør splejsning af introner under modning af mRNA'er.
Ud over det faktum, at man opnår en ester, der er nyttig i fødevareindustrien , i parfume eller andre industrielle sektorer, er forestring nyttig ved sin reversible karakter ( i det mindste for carboxylsyrer og alkoholer) inden for rammerne af beskyttelsen af funktioner.
Da transformation er reversibel, gør det det muligt at beskytte enten alkoholfunktionen eller carboxylsyrefunktionen eller begge dele. Faktisk, hvis vi ønsker at beskytte en alkohol, reageres den med en carboxylsyre for at danne en ester; vi udfører den reaktion, vi ønskede at udføre; når den er færdig, vendes forestringsreaktionen for at finde alkoholen.
Der er to metoder til at vende esterificering:
Estere er også en grundlæggende bestanddel i plastindustrien . De er grundlaget for en af de mest anvendte plastmaterialer, polyester .
Dette er et middel til dannelse af lactoner : intramolekylær forestring fra en hydroxycarboxylsyre.
Estere kan reduceres:
Ester | Lugt | |
---|---|---|
Methanoat eller formiat |
methyl | Æterisk |
ethyl | Lugt af rom og delvist hindbær | |
butyl | Frugtig | |
Ethanoat eller acetat |
methyl | Frugtig |
ethyl | Opløsningsmiddel eller frugtagtig | |
propyl | Pære | |
butyl | Banan eller æble | |
pentyl | Pære | |
hexyl | Pære | |
heptyl | Blomster | |
octyl | orange | |
linalyl | Lavendel , bergamot eller banan | |
2-phenylethyl | Lyserød | |
benzyl | Jasmin | |
vinyl | Frugtagtig, behagelig ved lave koncentrationer, bliver hurtigt sur og irriterende ved højere koncentrationer |
|
isoamyl eller 3-methylbutyl |
Banan | |
isobutyl eller β-methylpropyl |
Frugtagtig og blomsteragtig | |
Propanoat eller propionat |
ethyl | Jordbær |
propyl | Frugtig | |
butyl | Æble | |
isoamyl | Abrikos , ananas | |
isobutyl | Æterisk | |
isopropyl | Frugtig | |
Butanoat eller butyrat |
methyl | Æble |
ethyl | Ananas | |
isoamyl | Æble | |
Isopentanoat eller isovalerat |
methyl | Frugtig |
Salicylat | methyl | Vintergrøn te |
phenyl | Aromatisk | |
hexyl | Azalea | |
Benzoat | methyl | Orientalsk (meget raffineret: "essensen af Niobé") |
ethyl | Kirsebær | |
benzyl | Aromatisk |