En ose (eller monosaccharid) er monomeren af kulhydrater . Oseserne har mindst 3 carbonatomer: de er polyhydroxyaldehyder eller polyhydroxyketoner. Monosaccharider er ikke hydrolyserbare , men polysaccharider er meget opløselige i vand og har generelt sødme . De er kendetegnet ved længden af deres kulstofkæde som følger:
Oseserne kan være frie eller bundet til hinanden: ( oligosider og polysaccharider ) eller bundet til proteiner: ( glycoproteiner ) eller til lipider: ( glycolipider ). De er grundlaget for glycome ( arv af en organisms sukker) og spiller en vigtig rolle på celleniveau, især i visse bakterier (især gramnegative), hvis beskyttende kapsler består af ose- polymerer oftere end protein .
Oseserne har en hvidlig farve.
Forekomsten af hydroxylgrupper (OH) i deres molekyle giver oseserne en meget høj opløselighed i vand.
Koncentrerede vandige opløsninger af ose er tyktflydende, de er sirupper (krystallisation er vanskelig). Dette kan lettes ved tilsætning af organiske opløsningsmidler (methanol, ethanol osv.) Og varmt (tilstedeværelse af varme), hvor oseserne er dårligt opløselige.
Alle oser har en veldefineret optisk rotation (med undtagelse af dem, der besidder ketongruppen, såsom dihydroxyacetone), som udgør et middel til identifikation ved polarimetri .
Nogle har en behagelig sød smag , men det er forkert at generalisere denne egenskab, fordi andre forbindelser, som ikke er saccharin, såsom glycin eller asparaginsyre (hvorfra sødemidlet aspartam er afledt ) for eksempel har en sød smag.
C n (H 2 O) n , hvor n er et heltal, der repræsenterer antallet af carbonatomer (fra 3 til 7 for fysiske OSE'er) til mange OSE'er, men denne egenskab bør ikke generaliseres. For eksempel eddikesyre , som på ingen måde er en ose har det rå formlen CH 3 COOH eller C 2 (H 2 O) 2 . På den anden side udviser oserivater, såsom glucosamin (som har andre atomer end kulstof , brint og ilt ; i dette tilfælde kvælstof ) ikke den ovennævnte egenskab, der er gyldig i mange tørre.
Det er muligt at syntetisere fra en dosis af n carbonatomer en anden dosis n + 1 carbonatomer (ved at tilføje en CH-OH-gruppe under aldehyd- eller ketonfunktionen med asymmetrisk kulstof): reaktioner udføres på hinanden følgende Kiliani-Fischer kemikalier (eller syntese af hydrocyansyre), en ikke-stereospecifik reaktion, som derfor fra den samme dosis kan give to forskellige doser.
En n-carbon ose består af en uforgrenet carbonkæde, 3 til 7 carbonatomer, der kun har enkeltbindinger . Alle kulstoffer har en alkohol (OH) funktion undtagen en, der bærer en carbonylfunktion .
Dette bestemmer derfor to kategorier af oses:
Med undtagelse af dihydroxyacetone har alle oser en roterende effekt på grund af tilstedeværelsen af mindst et asymmetrisk kulstof : Oseserne siges at være chirale . Faktisk, hvis der er n asymmetriske carbonatomer, er der 2 n par enantiomerer , diastereomerer imellem dem. Hvert par har et andet navn, og deskriptorerne D og L bruges traditionelt til at differentiere hver enantiomer.
To enantiomerer (optiske antipoder) har de samme egenskaber bortset fra en: deres modsatte roterende effekt . Figur 1 viser de to enantiomerer af glucose , D- glucose-formen er den naturlige form.
D- eller L-formen indebærer på ingen måde molekylets dextrorotatoriske eller levorotatoriske karakter. Således er D - (+) - glukose faktisk dextroroterende (+ 52 °), men D - (-) - fruktose er stærkt levoroterende (-92,4 °).
De fleste naturlige oses er af D-form, men der er også o-serier i L-serien.
Den Haworth fremspring bruges ofte til at repræsentere den cykliske form af sukker.
Der er hemiacetalisering mellem carbonylfunktionen og en OH, da de er mindst 3 carbonatomer fra hinanden. ( f.eks. mellem carbon 1 og 5 i glucose eller mellem carbon 2 og 5 i fruktose eller mellem carbon 1 og 4 i ribose). OH født af cyklisering kaldes anomer eller anomer OH . Det giver anledning til et nyt asymmetrisk kulstof (kulstof, der bærer carbonylfunktionen: n o 1 i tilfælde af en aldose eller n o 2 i tilfælde af en ketose) og afhængigt af om det er placeret under eller på planen for cyklus giver det anledning til to isomerer alfa (α) eller beta (β) (alfa betyder nedenfor og beta ovenfor for D-serien; det er det modsatte for L-serien), hvor beta-formen er mere stabil end alfa-formen.
Når kulstofkæden er foldet, tillader nærhed af aldehydfunktionens dobbelte binding (eller keton, hvis det var en ketose), på grund af dens skrøbelighed, at P-bindingen brydes og OH-bindingen. Af alkoholfunktionen (her C n o 5), hvilket muliggør etablering af en ny binding C n o 1 og O i gamle alkohol funktionen af C n o 5, således lukker en ring.
Cykel i furanformDoser, der generelt cykler i furanform ( furan ), er:
De oser, der generelt cykler i pyranform ( pyran ), er:
Den mest almindelige cykliseringsmekanisme er en mekanisme til hemi- acetalisering for aldoser og hemicetisering for ketoser. Det ilt, der vil placere sig inde i cyklussen, er det for hydroxylfunktionen, der bestemmer L- eller D-serien (derfor båret af C5 for pyranoser eller C4 for furanoser). Oxygenet i carbonylfunktionen vil give OH båret af C1.
Mekanisme:
I serie D har beta-formerne altid deres hemiacetale funktion (OH ved 1, som ikke er en alkohol) opad under Haworth-repræsentationen; ligeledes bærer alfaformerne OH ned.
De kan være til stede i krystallinsk form. Doser er af to typer:
Eksempler på bemærkelsesværdige vover:
Polyalkoholer (eller polyoler ) opnås ved at reducere aldehydfunktionen til alkohol, dette er f.eks . Tilfældet med glycerol .
I osaminer erstattes alkoholfunktionen (–OH) ved C2 med –NH 2 . En acetylgruppe kan også sættes til den .
De deoxyoses er skabt ved substitution af hydrogen i stedet for hydroxylgruppen , kan man bemærke eksemplet med deoxyribose .
De er dannet af en såkaldt "blød" oxidation (eksempler på milde oxidanter: Tollens reagens eller Fehlings spiritus ) af aldoser og er karakteriseret ved oxidation af aldehydfunktionen til en carboxylfunktion. Eksempel: glukonsyre
De uronsyrer er aldohexoser som en carboxylsyrefunktion (-COOH) erstatter den primære alkohol (-CH 2 OH, OH C6) ved oxidation. Eksempel: glukuronsyre .
Man skelner mellem neuraminsyre og muraminsyre . Neuraminsyre er en 9 carbon ketose derivat resulterende fra crotonization af pyrodruesyre og D- mannosamin . Muraminsyre dannes af N-acetylglucosamin , mælkesyre og D-alanin .
De aldaric syrer dannes ved oxidering af funktionen aldehyd baseret carboxylsyre og oxidation af den primære alkohol i slutningen af kæden carboxylfunktion. For at udføre denne reaktion er der brug for en kraftig oxidant, fordi den primære alkohol er sværere at oxidere end aldehydfunktionen.